6-[(3,4,5-Trimethoxybenzoyl)amino]pyridine-3-carboxylic acid | 180339-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-[(3,4,5-Trimethoxybenzoyl)amino]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 180339-52-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆
• 分子量: 332.313
• InChiKey: VMXWDJRQPCIYDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(3,4,5-Trimethoxybenzoyl)amino]pyridine-3-carboxylic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[5-(6,11-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-carbonyl)pyridin-2-yl]-3,4,5-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  5-氟-2-甲基-N- [5-（5H-吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂-10（11H）-基羰基）-2-吡啶基]苯甲酰胺（CL-385004）和类似物为口服活性的精氨酸加压素受体拮抗剂。

  摘要：

  讨论了口服活性精氨酸加压素（AVP）受体拮抗剂的合成及其构效关系（SAR）。当VPA-985的环A（1）被3-吡啶基单元（2b）取代时，会产生有效且具有口服活性的AVP受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00279-6
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基烟酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-[(3,4,5-Trimethoxybenzoyl)amino]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-氟-2-甲基-N- [5-（5H-吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂-10（11H）-基羰基）-2-吡啶基]苯甲酰胺（CL-385004）和类似物为口服活性的精氨酸加压素受体拮抗剂。

  摘要：

  讨论了口服活性精氨酸加压素（AVP）受体拮抗剂的合成及其构效关系（SAR）。当VPA-985的环A（1）被3-吡啶基单元（2b）取代时，会产生有效且具有口服活性的AVP受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00279-6

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC ARYL-AM I DO-ARYL COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLAMIDOARYLIQUES THÉRAPEUTIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：KING S COLLEGE LONDON

  公开号：WO2011027106A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain aryl-amido-aryl compounds of the following formula (for convenience, collectively referred to herein as "AAA compounds"), which, inter alia, are (selective) retinoic acid receptor α (RARα) agonists. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to (selectively) activate RARα, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by RARα, that are ameliorated by the activation of RARα, etc., including cognitive disorders, memory impairment, memory deficit, senile dementia, Alzheimer's disease, early stage Alzheimer's disease, intermediate stage Alzheimer's disease, late stage Alzheimer's disease, cognitive impairment, and mild cognitive impairment.

  本发明一般涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下结构的某些芳基酰胺-芳基化合物（为方便起见，统称为“AAA化合物”），这些化合物是（选择性的）视黄酸受体α（RARα）激动剂。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及利用这种化合物和组合物在体内外（选择性地）激活RARα，并用于治疗由RARα介导的疾病和症状，通过激活RARα得到改善等方面，包括认知障碍、记忆障碍、记忆缺陷、老年痴呆症、阿尔茨海默病、早期阿尔茨海默病、中期阿尔茨海默病、晚期阿尔茨海默病、认知障碍和轻度认知障碍的治疗。
• Therapeutic Aryl-Amido-Aryl Compounds and Their Use
  申请人：Corcoran Jonathan Patrick Thomas

  公开号：US20120149737A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain aryl-amido-aryl compounds of the following formula (for convenience, collectively referred to herein as “AAA compounds”), which, inter alia, are (selective) retinoic acid receptor α (RARα) agonists. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to (selectively) activate RARα, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by RARα, that are ameliorated by the activation of RARα, etc., including cognitive disorders, memory impairment, memory deficit, senile dementia, Alzheimer's disease, early stage Alzheimer's disease, intermediate stage Alzheimer's disease, late stage Alzheimer's disease, cognitive impairment, and mild cognitive impairment.

  本发明涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下公式的某些芳基酰胺-芳基化合物（为方便起见，以下统称为“AAA化合物”），其为（选择性）视黄酸受体α（RARα）激动剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物在体外和体内（选择性地）激活RARα，并用于治疗由RARα介导的疾病和症状，以及通过激活RARα改善的疾病和症状，包括认知障碍、记忆障碍、记忆缺陷、老年性痴呆、阿尔茨海默病、早期阿尔茨海默病、中期阿尔茨海默病、晚期阿尔茨海默病、认知损害和轻度认知损害。
• BICYCLIC BENZAZEPINE DERIVATIVES AS VASOPRESSIN ANTAGONISTS
  申请人：Wyeth Holdings Corporation

  公开号：EP0811008B1

  公开（公告）日：2003-10-01
• TRICYCLIC BENZAZEPINE VASOPRESSIN ANTAGONISTS
  申请人：Wyeth Holdings Corporation

  公开号：EP0804438B1

  公开（公告）日：2006-03-15
• THERAPEUTIC ARYL-AM I DO-ARYL COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：King's College London

  公开号：EP2473479A1

  公开（公告）日：2012-07-11