5,5'-(buta-1,3-diene-2,3-diyl)bis(1,3-dimethylbenzene) | 1379867-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-(buta-1,3-diene-2,3-diyl)bis(1,3-dimethylbenzene)
• 英文别名: 2,3-di(3,5-dimethylphenyl)-1,3-butadiene；1-[3-(3,5-Dimethylphenyl)buta-1,3-dien-2-yl]-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 1379867-79-4
• 化学式: C₂₀H₂₂
• 分子量: 262.395
• InChiKey: DPGXZUHQZDSNJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((3,5-dimethylphenyl)ethynyl)trimethylsilane 在 甲醇 、 palladium(II) acetylacetonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 叔丁基二苯基膦 、 锌 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,5'-(buta-1,3-diene-2,3-diyl)bis(1,3-dimethylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  钯催化末端炔烃的尾对尾还原二聚反应生成 2,3-二支化丁二烯

  摘要：

  使用新戊酸和对甲苯磺酸的组合证明成功地有利于末端炔烃的选择性高度化学和区域选择性的尾对尾还原二聚化，而不是竞争性的头对尾二聚化途径。建议通过阳离子链烯基钯中间体进行的目标反应为获得 2,3-二支化丁二烯提供了一种简便直接的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202116870

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Synthesis of Cross-Conjugated Polymers: Transformation into Linear-Conjugated Polymers through the Diels-Alder Reaction
  作者：Noriyuki Nishioka、Shotaro Hayashi、Toshio Koizumi

  DOI：10.1002/anie.201200303

  日期：2012.4.10

  the shift: The title reaction of a propargylic bis(carbonate) with diboron compounds leads to new cross‐conjugated polymers 1 having 2,3‐butadienylene moieties. 1 is then converted into the linear‐conjugated polymers 2 through a Diels–Alder reaction. The fluorescent spectra of the cis‐linked polymers 2 show large Stokes shifts compared to those of the cross‐conjugated polymer precursors 1.

  做出转变：炔丙基双（碳酸酯）与二硼化合物的标题反应会导致产生具有2，3-丁二烯部分的新型交叉共轭聚合物1。然后通过Diels-Alder反应将1转化为线性共轭聚合物2。与交叉共轭聚合物前体1的荧光光谱相比，顺式键合聚合物2的荧光光谱显示出大的斯托克斯位移 。
• From propargylic biscarbonate to diaryl[n]dendralenes
  作者：Shotaro Hayashi、Masakatsu Kasuya、Junsuke Machida、Toshio Koizumi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.016

  日期：2017.6

  An efficient cross-coupling reaction using a low cost carbon-supported palladium (Pd/C) catalyst for the synthesis of cross-conjugated compounds, diaryl[n]dendralenes, has been developed. The reaction of a propargylic biscarbonate with phenylboronic acid using Pd/C and phosphine ligand (S-Phos) gave 2,3-diphenyl[2]dendralene in high yield. We found that Pd/C was an effective catalyst for the synthesis of dialyl[n]dendralenes. The synthesis of various dendralenes was successfully achieved under the optimized conditions, giving dialyl [2] and [4] dendralenes in good yields. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.