N-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]thio}phthalimide | 1443150-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]thio}phthalimide
• 英文别名: N-(3-trifluoromethylphenylsulfenyl)phthalimide
• CAS: 1443150-74-0
• 化学式: C₁₅H₈F₃NO₂S
• 分子量: 323.295
• InChiKey: NEPMMSIYCQVEEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]thio}phthalimide 在 甲醇 、 potassium fluoride 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-Trifluormethylbenzolsulfonsaeurefluorid
  参考文献：
  名称：

  从芳基卤化物中制备芳基硫 (VI) 氟化物的统一策略：获取 Ar-SOF3 化合物。

  摘要：

  提出了一种以不同方式从市售芳基卤化物中选择性获取各种芳基硫 (VI) 氟化物的便捷方案。首先，用亲电子的N- (氯硫代)邻苯二甲酰亚胺 (Cl-S-Phth) 和芳基锌试剂进行新型磺基化反应，得到相应的 Ar-S-Phth 化合物。随后，S(II)原子在温和条件下被选择性氧化成不同的氟化硫(VI)化合物。对氧化方案的轻微修改允许在 S(VI) 中心化学选择性安装 1、3 或 4 个氟原子，提供相应的 Ar-SO 2 F、Ar-SOF 3和 Ar-SF 4 Cl。值得注意的是，该策略能够有效地将稀有且尚未开发的 ‐SOF 3部分引入各种（杂）芳基中。反应性研究表明，这种难以捉摸的 Ar-SOF 3可用作合成备受期待的芳基磺酰亚胺酰氟 (Ar-SO(NR)F) 的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.202009699
• 作为产物：
  描述：

  二硫代邻苯二甲酰亚胺 在 吡啶 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.83h， 生成 N-{[3-(trifluoromethyl)phenyl]thio}phthalimide
  参考文献：
  名称：

  从芳基卤化物中制备芳基硫 (VI) 氟化物的统一策略：获取 Ar-SOF3 化合物。

  摘要：

  提出了一种以不同方式从市售芳基卤化物中选择性获取各种芳基硫 (VI) 氟化物的便捷方案。首先，用亲电子的N- (氯硫代)邻苯二甲酰亚胺 (Cl-S-Phth) 和芳基锌试剂进行新型磺基化反应，得到相应的 Ar-S-Phth 化合物。随后，S(II)原子在温和条件下被选择性氧化成不同的氟化硫(VI)化合物。对氧化方案的轻微修改允许在 S(VI) 中心化学选择性安装 1、3 或 4 个氟原子，提供相应的 Ar-SO 2 F、Ar-SOF 3和 Ar-SF 4 Cl。值得注意的是，该策略能够有效地将稀有且尚未开发的 ‐SOF 3部分引入各种（杂）芳基中。反应性研究表明，这种难以捉摸的 Ar-SOF 3可用作合成备受期待的芳基磺酰亚胺酰氟 (Ar-SO(NR)F) 的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.202009699

文献信息

• Design of Chiral Bifunctional Quaternary Phosphonium Bromide Catalysts Possessing an Amide Moiety
  作者：Seiji Shirakawa、Takashi Tokuda、Atsuyuki Kasai、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ol4013926

  日期：2013.7.5

  bifunctional quaternary phosphonium bromides possessing an amide moiety were designed for the highly enantioselective sulfenylation and chlorination of β-ketoesters under base-free phase-transfer conditions. The tuning of an amide moiety of the catalyst was crucial to achieve high reactivity and enantioselectivity.

  设计了具有酰胺部分的新型双官能季铵化溴化物，用于在无碱相转移条件下对β-酮酸酯进行高度对映选择性的亚磺酰化和氯化反应。催化剂的酰胺部分的调节对于实现高反应性和对映选择性是至关重要的。
• t-BuOLi promoted regioselective N-thiolation of indoles with N-arylthio phthalimide
  作者：Zhitian Huang、Hong Wei、Qianyu Huang、Jiayi Wang、Gonghua Song

  DOI：10.1039/d4ob00682h

  日期：——

  The selective N-thiolation of indole substrates poses a challenge due to their diminished nucleophilicity at nitrogen. Herein, we present a novel method for the thiolation of the NH group in indole derivatives by using N-arylthio phthalimide as the sulfur source, t-BuOLi as the base and MeCN as the solvent. The process was successfully conducted under transition metal catalyst-free and room temperature

  由于吲哚底物在氮上的亲核性降低，因此吲哚底物的选择性N-硫醇化提出了挑战。在此，我们提出了一种以N-芳硫基邻苯二甲酰亚胺为硫源、 t -BuOLi为碱、MeCN为溶剂对吲哚衍生物中NH基进行硫醇化的新方法。该过程在无过渡金属催化剂和室温条件下成功进行，产物收率高，反应时间短。所开发的方案在制备具有不同官能团的N-硫吲哚时表现出优异的区域选择性和广泛的底物耐受性。