(+/-)-(1β,2α,3α,4β,5α)-2,3-(dimethylmethylenedioxy)-5-<(1-imidazolylthiocarbonyl)oxy>-4-<(phenylmethoxy)methyl>-1-cyclopentyl azide | 100021-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(1β,2α,3α,4β,5α)-2,3-(dimethylmethylenedioxy)-5-<(1-imidazolylthiocarbonyl)oxy>-4-<(phenylmethoxy)methyl>-1-cyclopentyl azide
• 英文别名: O-[(3aS,4R,5S,6S,6aR)-4-azido-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-5-yl] imidazole-1-carbothioate
• CAS: 100021-17-8
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅O₄S
• 分子量: 429.5
• InChiKey: VYBFKXOICVARJV-RZFLPCETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1β,2α,3α,4β,5α)-2,3-(dimethylmethylenedioxy)-5-<(1-imidazolylthiocarbonyl)oxy>-4-<(phenylmethoxy)methyl>-1-cyclopentyl azide 在 polymethylhydrogen siloxane 、 偶氮二异丁腈 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(3aR,4R,6aS)-4-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  A novel and stereospecific synthesis of (.+-.)- and (-)-aristeromycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00358a023
• 作为产物：
  描述：

  2β-benzyloxymethyl-1α,3α-dihydroxy-4α,5α-epoxycyclopentane 在 sodium azide 、 高氯酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-(1β,2α,3α,4β,5α)-2,3-(dimethylmethylenedioxy)-5-<(1-imidazolylthiocarbonyl)oxy>-4-<(phenylmethoxy)methyl>-1-cyclopentyl azide
  参考文献：
  名称：

  A novel and stereospecific synthesis of (.+-.)- and (-)-aristeromycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00358a023