1-[(S)-2-(1-methoxy-1-methylethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-methyl-3-phenylpropan-1-thione | 484689-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(S)-2-(1-methoxy-1-methylethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-methyl-3-phenylpropan-1-thione
• CAS: 484689-81-8
• 化学式: C₁₈H₂₇NOS
• 分子量: 305.484
• InChiKey: BYTSPAMPAXEMNL-WMCAAGNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(S)-2-(1-methoxy-1-methylethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-methyl-3-phenylpropan-1-thione 在 劳森试剂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 cesium fluoride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.33h， 生成 (4R,5R,9R)-4-benzyl-4-methyl-2,9-diphenyl-1,6-dithia-3,8-diazaspiro[4,4]non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 1,3-噻唑-5(4H)-硫酮及其立体选择性 1,3-偶极环加成与偶氮甲碱叶立德的合成

  摘要：

  从对映体纯的 2H-azirin-3-amines (R,S)-4 和 (S,S)-4 开始，对映体的光学活性 4-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-thiazole -5(4H)-硫酮 (R)-1 和 (S)-1 已分别制备（方案 2 和 3）。在每种情况下，1 与 N-(亚苄基)[(三甲基甲硅烷基)甲基]胺 (2) 在 CsF 和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下在 HMPA 中的反应得到四种旋光螺环环加合物的混合物（方案 4）。通过制备型 HPLC 分离得到两种纯的非对映异构体，例如 (4R,5R,9S)-10 和 (4R,5R,9R)-10。区域异构化合物11作为非对映异构体的混合物获得。产物由 1 的 1,3-偶极环加成与原位生成的甲亚胺叶立德 3 形成，后者从空间位阻较小的一侧立体选择性地攻击 1，即

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<2073::aid-hlca2073>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[2-(1-methoxy-1-methylethyl)pyrrolidin-1-yl]propan-1-one 在 劳森试剂 、 lithium perchlorate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-[(S)-2-(1-methoxy-1-methylethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-methyl-3-phenylpropan-1-thione
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 1,3-噻唑-5(4H)-硫酮及其立体选择性 1,3-偶极环加成与偶氮甲碱叶立德的合成

  摘要：

  从对映体纯的 2H-azirin-3-amines (R,S)-4 和 (S,S)-4 开始，对映体的光学活性 4-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-thiazole -5(4H)-硫酮 (R)-1 和 (S)-1 已分别制备（方案 2 和 3）。在每种情况下，1 与 N-(亚苄基)[(三甲基甲硅烷基)甲基]胺 (2) 在 CsF 和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下在 HMPA 中的反应得到四种旋光螺环环加合物的混合物（方案 4）。通过制备型 HPLC 分离得到两种纯的非对映异构体，例如 (4R,5R,9S)-10 和 (4R,5R,9R)-10。区域异构化合物11作为非对映异构体的混合物获得。产物由 1 的 1,3-偶极环加成与原位生成的甲亚胺叶立德 3 形成，后者从空间位阻较小的一侧立体选择性地攻击 1，即

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<2073::aid-hlca2073>3.0.co;2-1