acetic acid (1E,3E)-3-chloromethyl-4-phenylbuta-1,3-dienyl ester | 1047661-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: acetic acid (1E,3E)-3-chloromethyl-4-phenylbuta-1,3-dienyl ester
• 英文别名: [(1E,3E)-3-(chloromethyl)-4-phenylbuta-1,3-dienyl] acetate
• CAS: 1047661-01-7
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₂
• 分子量: 236.698
• InChiKey: QMSLGCLMRLSJQK-NJHPPEEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-benzylidenecyclopropanecarbaldehyde 、 乙酰氯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到acetic acid (1E,3E)-3-chloromethyl-4-phenylbuta-1,3-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸介导的2-（芳基亚甲基）环丙醛的O-酰化，可控制底物控制的选择性近端和远端CC键断裂：双功能亚甲基环丁烷和1,3-共轭二烯的立体选择性合成。

  摘要：

  ZnCl2介导的（E）-2-（芳基亚甲基）环丙醛1与各种酰氯的反应提供了一种通过近端键裂解过程立体选择性合成双功能亚甲基环丁烷的新方法。然而，当使用（Z）-1时，反应通过远端键裂解产生1,3-共轭二烯。

  DOI：

  10.1021/jo801021f