(S)-2-(m-tolyl)propan-1-amine | 1644120-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(m-tolyl)propan-1-amine
• 英文别名: 2-(3-methylphenyl)propyl amine；(2S)-2-(3-Methylphenyl)propan-1-amine
• CAS: 1644120-23-9
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: HAAKRJFFUVWYAE-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methyl-3-(prop-1-en-1-yl)benzene 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 styrene oxide isomerase 、 碳酸氢钠 、 transaminase from Hyphomonas neptunium 、 异丙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-2-(m-tolyl)propan-1-amine 、 (R)-2-(m-tolyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  外消旋环氧化物生物催化级联转化为 (S)-2-芳基丙酸、(R)- 和 (S)-2-芳基丙基胺

  摘要：

  开发了新型一锅多步酶促级联转化，涉及动态动力学拆分，以将外消旋底物转化为高ee和收率的手性产物。通过氧化苯乙烯异构酶 (SOI) 证明了容易获得的外消旋反式-β-甲基或 α-甲基环氧化物产生 ( S )-2-芳基丙酸、( R )- 和 ( S )-2-芳基丙基胺的独特级联反应-催化 Meinwald 环氧化物重排原位生成 2-芳基丙醛，随后自发消旋化，以及乙醇脱氢酶 (ADH)-催化的 ( S )-对映选择性氧化或转氨酶 (TA)-催化的 ( R )- 或 (S）-对映选择性胺化，分别。用分离的酶或全细胞生物催化剂进行的级联反应产生具有高对映选择性和产量的药学相关 ( S )-2-芳基丙酸、( R )- 和 ( S )-2-芳基丙基胺。从环氧化物原位生成醛开始的级联有效地减少了与醛不稳定性相关的副反应，并显示出广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201061

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of 2-Phenylpropanal Derivatives to Yield β-Chiral Primary Amines<i>via</i>Bioamination
  作者：Christine S. Fuchs、Manuel Hollauf、Maximilian Meissner、Robert C. Simon、Tatiana Besset、Joost N. H. Reek、Waander Riethorst、Ferdinand Zepeck、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.201400217

  日期：2014.7.7

  The amination of racemic α‐chiral aldehydes, 2‐phenylpropanal derivatives, was investigated employing ω‐transaminases. By medium and substrate engineering the optical purity of the resulting β‐chiral chiral amine could be enhanced to reach optical purities up to 99% ee. Using enantiocomplementary ω‐transaminases allowed us to access the (R)‐ as well as the (S)‐enantiomer in most cases. It is important

  使用ω-转氨酶研究了外消旋α-手性醛（2-苯基丙醛衍生物）的胺化作用。通过介质和底物工程，可以提高所得β-手性手性胺的光学纯度，以达到高达99％ee的光学纯度。在大多数情况下，使用对映体互补的ω-转氨酶可使我们获得（R）-和（S）-对映体。重要的是要注意，发现α-手性醛的ω-转氨酶的立体偏好与先前观察到的甲基酮胺化的立体偏好不相关。在一种情况下，甚至在将甲基取代基交换为甲氧基时，立体偏好也发生了变化。