4-Hydroxy-2-methyl-tetrahydrofuran | 29848-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 4-Hydroxy-2-methyl-tetrahydrofuran
• 英文别名: 5-Methyltetrahydro-3-furanol；5-methyloxolan-3-ol
• CAS: 29848-43-9
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: KSTOUTVBGBEWOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-2-methyl-tetrahydrofuran 生成 phenyl-carbamic acid-(5-methyl-tetrahydro-[3]furyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Paul; Tchelitcheff, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1954, vol. 239, p. 1504

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dihydro-5-methyl-3(2H)-furanone 在 sodium hydroxide 、 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-2-methyl-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyridines/pyrimidines, their preparation, and their use as pesticides

  摘要：

  本发明涉及公式I的新型取代吡啶/嘧啶，其中A为CH或N；X为NH、氧或S(O)q，其中q为0、1或2；Y为直接键或CH2；Z为氧、NR7或S(O)m，其中m为0、1或2，以及基团R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如描述中所定义的，其制备方法以及它们作为杀虫剂、杀菌剂、卵杀剂或兽医药物的用途。

  公开号：

  US06207668B1

文献信息

• Transposition des oxirannes-ethanols par l'intermediaire d'alcoxyetains. Influence de la configuration de l'oxiranne
  作者：J.-P Bats、J Moulines、P Picard、D Leclercq

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77404-1

  日期：1980.1

  The transposition of oxirane-ethanols, through alkoxytin compounds, into oxetane-2-methanols and/or oxolan-3-ols (tetrahydrofuran-3-ols) is dependent upon the oxirane configuration. Cis configuration is more suitable for the formation of the smallest ring. Steric hindrance is not sufficient enough to explain the results.

  环氧乙烷-乙醇通过烷氧基锡化合物转位成环氧乙烷-2-甲醇和/或环氧乙烷-3-醇（四氢呋喃-3-醇）取决于环氧乙烷的构型。顺式构型更适合于形成最小的环。立体位阻不足以解释结果。
• Intramolecular Rearrangement of Epoxides Generatedin Situover Titanium Silicate Molecular Sieves
  作者：Asim Bhaumik、Takashi Tatsumi

  DOI：10.1006/jcat.1998.2355

  日期：1999.3

  is 100%. WhenR1orR2=CH3, among the diasteroisomeric productstranspredominates overcis. In this cyclization reaction titanium silicate epoxidizes the olefin and successively catalyzes the opening of the oxirane ring via intramolecular attack of hydroxy oxygen. Thus the behavior of titanium sites is bifunctional in nature. However, for bicyclic unsaturated alcohols, because of geometric restriction, activity

  通式为R 1 R 2 C = CH（CH 2）n C R 1 R 2 OH的开链不饱和醇（其中R 1，R 2 = H或CH 3和n= 1–3），并且在温和的液相反应条件下，使用稀释的过氧化氢，在硅酸钛分子筛（TS-1和Ti-β）上，将类似类型的碳环不饱和醇有效地环化成相应的羟基四氢呋喃或羟基四氢吡喃。作为氧化剂。当羟基亲核试剂可能攻击原位生成的环氧化物的活性碳原子时，导致生成四氢呋喃或四氢吡喃的衍生物，前者专门形成。该反应的区域选择性为100％。当R 1或R 2 = CH 3时，非对映异构产物中反式比顺式为主。在该环化反应中，硅酸钛使烯烃环氧化并且通过羟基氧的分子内侵蚀连续催化环氧乙烷环的打开。因此，钛位点的行为本质上是双功能的。但是，对于双环不饱和醇，由于几何上的限制，中孔TS-1的活性非常低。通过干凝胶转换合成的Ti-β已被发现是在这样的体积大的有机底物如α萜品醇，异胡薄荷醇，和氧化合环的有效催化剂的反式-
• 10.1039/d4ob00543k
  作者：François, Jordan、Jacolot, Maïwenn、Popowycz, Florence

  DOI：10.1039/d4ob00543k

  日期：——

  The borrowing hydrogen methodology (BH) has emerged as a powerful tool for the rapid construction of C–C bonds, offering a greener alternative to traditional multi-step syntheses. This methodology involves the activation of inactivated alcohols followed by condensation or aldolization, ultimately leading to the regeneration of the saturated product. Herein, we report the C-alkylation of a hindered

  借氢方法（BH）已成为快速构建 C-C 键的强大工具，为传统的多步合成提供了更环保的替代方案。该方法涉及失活醇的活化，然后进行缩合或醛醇缩合，最终导致饱和产物的再生。在此，我们报道了受阻酮与具有挑战性的仲饱和杂环醇的C-烷基化。我们的研究包括使用铱或钌催化剂优化反应条件以及底物范围的探索。我们展示了直接从三醇前体有效合成取代的吡咯烷和哌啶，展示了该方法的多功能性。此外，我们还说明了 BH 产品的后功能化，显着拓宽了其化学用途。
• 817. Cardenolides. Part IV. Degradative studies of calactinic acid
  作者：R. F. Curtis、C. H. Hassall、J. Weatherston

  DOI：10.1039/jr9620004225

  日期：——
• Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 1,113
  作者：Reppe et al.

  DOI：——

  日期：——