4-acetamidophenyl fluorosulfate | 16704-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetamidophenyl fluorosulfate
• 英文别名: 4-acetamidophenyl sulfurofluoridate；4-Fluorsulfato-acetanilid；1-acetamido-4-fluorosulfonyloxybenzene
• CAS: 16704-37-3
• 化学式: C₈H₈FNO₄S
• 分子量: 233.22
• InChiKey: UAVCWFZLILMEQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetamidophenyl fluorosulfate 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 C₁₈H₃₆N₂O₆*F₂H^(1-)*K⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 4-acetamidophenyl [¹⁸F]fluorosulfate
  参考文献：
  名称：

  硫 [18F] 氟化物交换点击化学使超快后期放射合成成为可能

  摘要：

  缺乏有效的 [ 18 F] 氟化过程和目标特异性有机氟化学型仍然是氟 18 正电子发射断层扫描 (PET) 的主要挑战。我们在此报告了一种超快同位素交换方法，用于通过新兴的氟化硫交换 (SuFEx) 点击化学实现新型 PET 试剂芳基 [ 18 F] 氟硫酸盐的放射合成。该方法已应用于 25 种结构和功能多样的芳基氟硫酸盐的全自动18 F 放射性标记，具有优异的放射化学收率（83-100%，中位数 98%）和高摩尔活性（280 GBq μmol –1) 在室温下 30 秒。放射性示踪剂的纯化不需要耗时的 HPLC，而是一个简单的筒式过滤。我们通过在体内探测皮下肿瘤进一步证明了合理设计的聚（ADP-核糖）聚合酶 1 (PARP1) 靶向芳基 [ 18 F] 氟硫酸盐的成像应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09306
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基酚 在 silver fluoride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-acetamidophenyl fluorosulfate
  参考文献：
  名称：

  通过亲核放射性氟化合成18 F标记的芳基氟代硫酸盐。

  摘要：

  硫酰氟气体是SO 2 F转移的关键试剂。然而，由于无法获得气态[ 18 F] SO 2 F 2，传统的SO 2 F转移反应具有局限性的18 F-放射化学转化。在此，我们报告了使用回旋加速器生产的18 F –酚和分离的芳基亚氨基磺酸酯前体，首次合成无SO 2 F 2的芳基[ 18 F]氟代硫酸盐–。放射化学收率范围从中等到良好，且具有出色的官能团耐受性。我们的方法的可靠性通过4-乙酰氨基苯基[ 18 F]氟硫酸盐的自动放射合成得到了验证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01868

文献信息

• SO₂ F₂ -Activated Efficient Beckmann Rearrangement of Ketoximes for Accessing Amides and Lactams
  作者：Guofu Zhang、Yiyong Zhao、Lidi Xuan、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201900844

  日期：2019.8.15

  A novel protocol for the efficient activation of the Beckmann rearrangement utilizing the readily available sulfuryl fluoride (SO2F2 gas) is reported. The substrate scope of this methodology has been demonstrated by 37 examples with good to nearly quantitative isolated yields in a short time. A tentative mechanism was proposed involving formation and elimination of sulfonyl ester.

  报道了一种利用容易获得的硫酰氟（SO 2 F 2气体）有效激活贝克曼重排的新方案。该方法的底物范围已通过37个实例证明，并在短时间内获得了良好至近乎定量的分离产率。提出了一种尝试性的机制，涉及形成和消除磺酰基酯。
• 一种含氟磺酰基化合物、其中间体、制备方法 和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN107857730B

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明公开了一种含氟磺酰基化合物、其中间体、制备方法和应用。本发明所公开的含氟磺酰基化合物，其包括阳离子和阴离子，所述阳离子如式1所示。本发明的含氟磺酰基化合物能与底物反应高效合成氟磺酰基化产物，并且毒性小，制备简单，使用方便，在常温下是固体稳定状态；此外，本化合物的底物适应性极广，可包括酚类化合物和胺类化合物，是目前可以实现该类化学转化的唯一的固体形态试剂，因此具有重要的学术和应用价值。1。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Phenol Derivatives with Zn(CN)₂ Involving C–O Bond Cleavage
  作者：Yi Gan、Gaonan Wang、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02498

  日期：2018.11.16

  An efficient nickel-catalyzed cyanation of aryl sulfonates, fluorosulfonates, and sulfamates with Zn(CN)2 was developed, which provides a facile access to the nitrile products in generally good to excellent yields. The reaction is accomplished by using NiII complex as the precatalyst and DMAP as the additive. The method also displays wide functional group compatibility; for example, keto, methoxy,

  开发了一种有效的镍催化的芳基磺酸盐，氟磺酸盐和氨基磺酸盐与Zn（CN）2的氰化氰化物，该方法可轻松获得腈产品，通常收率良好，收率极佳。该反应是通过使用Ni II配合物作为预催化剂和DMAP作为添加剂来完成的。该方法还显示了广泛的功能组兼容性。例如，在反应过程中，酮，甲氧基，N，N-二甲基氨基，氰基，酯和吡啶基具有良好的耐受性。
• Sulfur(VI) fluoride compounds and methods for the preparation thereof
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10117840B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  This application describes a compound represented by Formula (I): (I) wherein: Y is a biologically active organic core group comprising one or more of an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group, to which Z is covalently bonded; n is 1, 2, 3, 4 or 5; m is 1 or 2; Z is O, NR, or N; X1 is a covalent bond or —CH2CH2—, X2 is O or NR; and R comprises H or a substituted or unsubstituted group selected from an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group. Methods of preparing the compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical compositions comprising the compounds are described as well.

  该应用描述了由式(I)表示的化合物：(I)其中：Y是一个生物活性有机核心基团，包括芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中的一个或多个，其中Z与之以共价键结合；n为1、2、3、4或5；m为1或2；Z为O、NR或N；X1为共价键或—CH2CH2—，X2为O或NR；R包括H或从芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中选择的取代或未取代基团。还描述了制备这些化合物的方法、使用这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• Nickel-Catalyzed Carboxylation of Aryl and Heteroaryl Fluorosulfates Using Carbon Dioxide
  作者：Cong Ma、Chuan-Qi Zhao、Xue-Tao Xu、Zhao-Ming Li、Xiang-Yang Wang、Kun Zhang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00836

  日期：2019.4.5

  The development of efficient and practical methods to construct carboxylic acids using CO2 as a C1 synthon is of great importance. Nickel-catalyzed carboxylation of aryl fluorosulfates and heteroaryl fluorosulfates with CO2 is described, affording arene carboxylic acids with good to excellent yields under mild conditions. In addition, a one-pot phenol fluorosulfation/carboxylation is developed.

  利用CO 2作为C1合成子来构建羧酸的有效且实用的方法的开发非常重要。描述了用CO 2进行镍催化的芳基氟代硫酸盐和杂芳基氟代硫酸盐的羧化，在温和条件下提供芳烃羧酸，具有良好的产率或优异的产率。另外，开发了一种单锅酚氟代硫酸化/羧化。