N-(2-碘-4-甲基苯基)甲胺 | 835872-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-碘-4-甲基苯基)甲胺
• 英文名称: 2-iodo-N,4-dimethylaniline
• CAS: 835872-99-6
• 化学式: C₈H₁₀IN
• 分子量: 247.079
• InChiKey: LQFODDFFAVZUFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.678±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-碘-4-甲基苯基)甲胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯乙酮的铜催化分子内氧化 C(sp3)-H 酰胺化：高效合成二氢吲哚-2,3-二酮

  摘要：

  开发了一种通过铜催化的分子内 C(sp3)-H 酰胺化从 2-氨基苯乙酮有效合成多种二氢吲哚-2,3-二酮的方法。该反应在 DMSO 中进行，使用 O2 作为唯一氧化剂，以中等至良好的收率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400012
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 碘 、 羟基甲酸酯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-(2-碘-4-甲基苯基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  苯胺衍生的二芳基碘鎓盐的热解和放射性氟化†

  摘要：

  通过明智地利用吸电子保护基团，可以合成苯胺衍生的二芳基碘鎓盐并以良好至极好的收率进行官能化。这种简单的方法为在相对复杂的分子（如氟替莫尔）中对氨基芳烃进行放射性标记开辟了另一条途径。

  DOI：

  10.1039/c7ob00253j

文献信息

• A Mild and General One-Pot Synthesis of Densely Functionalized Diaryliodonium Salts
  作者：Linlin Qin、Bao Hu、Kiel D. Neumann、Ethan J. Linstad、Katelyenn McCauley、Jordan Veness、Jayson J. Kempinger、Stephen G. DiMagno

  DOI：10.1002/ejoc.201500986

  日期：2015.9

  Diaryliodonium salts are powerful and widely used arylating agents in organic chemistry. Here we report a scalable, synthesis of densely functionalized diaryliodonium salts from aryl iodides under mild conditions. This two-step, one-pot process has remarkable functional group tolerance, is compatible with commonly employed acid-labile protective group strategies, avoids heavy metal and transition metal

  二芳基碘鎓盐是有机化学中强大且广泛使用的芳基化剂。在这里，我们报告了在温和条件下从芳基碘化物大规模合成密集官能化二芳基碘鎓盐的方法。这种两步一锅法具有显着的官能团耐受性，与常用的酸不稳定保护基策略兼容，避免重金属和过渡金属试剂，并为 PET 成像剂的稳定前体提供了直接途径。
• Synthesis of 2-Indolylphosphines by Palladium-Catalyzed Annulation of 1-Alkynylphosphine Sulfides with 2-Iodoanilines
  作者：Azusa Kondoh、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol1001544

  日期：2010.4.2

  Palladium-catalyzed annulation of 1-alkynylphosphine sulfides with 2-iodoanilines followed by desulfidation affords 3-substituted 2-indolylphosphines. This annulation/desulfidation sequential protocol offers a conceptually new approach to bulky heteroarylphosphines.

  钯催化的1-炔基膦硫化物与2-碘苯胺的环化，然后进行脱硫，得到3-取代的2-吲哚基膦。这种环化/脱硫顺序方案为大体积的杂芳基膦提供了一种概念上新的方法。
• Photoinduced [3+2] Annulation of Alkene with o-Iodoanilines: An Expedient Approach to Indolines
  作者：Wujiong Xia、Xinxin Zhao、Lin Guo、Chao Yang

  DOI：10.1055/s-0040-1705963

  日期：2021.4

  A highly regioselective [3+2] cyclization of alkenes with 2-iodoanilines under the irradiation of UV light is described. This general, metal-free strategy facilitates the direct preparation of 2-mono-/disubstituted indolines as well as spiroindolines through alkene carboamination in one step. Mechanistic studies suggested that the photochemical protocol proceeded via a radical pathway.

  描述了在紫外光照射下用2-碘苯胺对烯烃的高度区域选择性的[3 + 2]环化。这种一般的无金属策略有助于一步一步通过烯烃碳氨基化直接制备2-单-/二取代的二氢吲哚以及螺二氢吲哚。机理研究表明，光化学方案是通过自由基途径进行的。
• A catalyst-free and additive-free method for the synthesis of benzothiazolethiones from <i>o</i>-iodoanilines, DMSO and potassium sulfide
  作者：Xiaoming Zhu、Wenguang Li、Xiai Luo、Guobo Deng、Yun Liang、Jianbing Liu

  DOI：10.1039/c8gc00477c

  日期：——

  Under catalyst-free and additive-free conditions, a novel, convenient, environment-friendly method for the synthesis of benzothiazolethiones from o-iodoanilines, K₂S and DMSO has been developed.

  在无催化剂和添加剂的条件下，已开发了一种新颖、方便、环保的方法，用于从o-碘苯胺、K₂S和DMSO合成苯并噻唑硫醚。
• Cycloisomerization of Carbamoyl Chlorides in Hexafluoroisopropanol: Stereoselective Synthesis of Chlorinated Methylene Oxindoles and Quinolinones
  作者：José F. Rodríguez、Anji Zhang、Jonathan Bajohr、Andrew Whyte、Bijan Mirabi、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.202103323

  日期：2021.8.16

  chloroacylation of alkyne-tethered carbamoyl chlorides. This reaction avoids the use of a metal catalyst and accesses products in high yields and stereoselectivities. Additionally, this reaction is scalable and proved amenable to a series of product derivatizations, including the synthesis of nintedanib. The reactivity of alkene-tethered carbamoyl chlorides with hexafluoroisopropanol (HFIP) was harnessed

  六氟异丙醇 (HFIP) 被用作添加剂，用于通过炔烃系氨基甲酰氯的氯酰化生成 3-（氯亚甲基）羟吲哚。该反应避免使用金属催化剂并以高产率和立体选择性获得产物。此外，该反应具有可扩展性，并被证明适用于一系列产品衍生化，包括尼达尼布的合成。烯烃系氨基甲酰氯与六氟异丙醇 (HFIP) 的反应性被用于合成 2-喹啉酮。