4,4'-dinitrobenzhydryl nitrate | 158836-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dinitrobenzhydryl nitrate
• 英文别名: 4,4'-Dinitro-benzhydrol-nitrat；nitric acid-(4,4'-dinitro-benzhydryl ester)；Salpetersaeure-(4,4'-dinitro-benzhydrylester)；bis(4-nitrophenyl)methyl nitrate
• CAS: 158836-00-1
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₇
• 分子量: 319.23
• InChiKey: AKUFEUHQVMVGSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160.5-162 °C
• 沸点：
  522.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dinitrobenzhydryl nitrate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 双(4-硝基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  从硝基酯合成酮、酮醛和酮酸

  摘要：

  在硝基苯基烷基酮 [2-5] 和乙醛酸 [6] 合成工作的扩展中，硝基酯基团的或消除作为合成其他芳香酮的方法具有科学和实际意义，但也具有困难-可获得的类固醇酮醛和烷基芳基酮酸。关于这个问题的文献数据仅限于通过哌啶在醚中的作用 [7] 和 4,4'-二硝基二苯甲酮 (VI) 从硝酸苯甲酰甲基酯 (11) 氧化制备苯乙二醛的例子用乙酸中的铬酸酐或用乙醇水溶液中的硫化钠还原[8]。在后一种情况下，通过类比将季戊四醇四硝酸酯还原为季戊四醇，作者建议制备 4,4'-二硝基苯甲醇，但他们出人意料地分离出了酮VI。作者没有解释硝酸盐II在硫化钠作用下反应异常过程的原因。我们认为，该反应中的硫化钠充当碱性试剂，在 II 中产生或消除，并形成 VI。因此，人们对这个提议产生了兴趣：研究 II 与不显示还原性的碱性试剂的反应。为了获得起始硝基酯 (1-1II)，我们研究了 4-氯苯甲基甲醇、扁桃酸的硝化，以及比

  DOI：

  10.1007/bf02219801
• 作为产物：
  描述：

  二苯基溴甲烷 在 硝酸 作用下， 生成 4,4'-dinitrobenzhydryl nitrate
  参考文献：
  名称：

  THE NITRATION OF BENZHYDROL AND DIPHENYLBROMOMETHANE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01119a011