1-(4,4’-difluorophenylmethyl)-4-(2-acetaldehyde)piperazine | 1522375-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4,4’-difluorophenylmethyl)-4-(2-acetaldehyde)piperazine
• 英文别名: {4-[Bis(4-fluorophenyl)-methyl]piperazin-1-yl}acetaldehyde；2-[4-[bis(4-fluorophenyl)methyl]piperazin-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 1522375-87-6
• 化学式: C₁₉H₂₀F₂N₂O
• 分子量: 330.377
• InChiKey: AONKKFUXDPJQQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,4’-difluorophenylmethyl)-4-(2-acetaldehyde)piperazine 、 苄基三苯基氯化膦 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-1-[二(4-氟苯基)甲基]-4-(肉桂基)哌嗪盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过 Wittig 反应立体选择性合成 (Z)-1-Benzhydryl-4-cinnamylpiperazines

  摘要：

  摘要 描述了一种从相应的二苯甲基哌嗪以特定比例生产(E)-和(Z)-异构体的1-二苯甲基-4-肉桂基哌嗪的合成方法。在合成的三种化合物 (5a-c) 中，E/Z 异构体的比例保持在 15:85 左右。关键中间体 1-二苯甲基-4-(2,2-二甲氧基乙基)哌嗪衍生物 (3a-c) 是通过二苯甲基哌嗪 (2a-c) 与氯乙醛二甲缩醛的亲核取代反应制备的，产率高达 88% . 3a-c 的水解得到相应的醛 4a-c，当其进行 Wittig 反应，然后进行柱纯化，得到纯形式的 1a-c（E-异构体）和 6a-c（Z-异构体）。分离的化合物通过NMR和质谱分析表征。[本文提供补充材料。去出版商'

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.826808
• 作为产物：
  描述：

  1-[bis(4-fluorophenyl)methyl]-4-(2,2-dimethoxyethyl)piperazine 在 水 、 氢溴酸 作用下， 以75%的产率得到1-(4,4’-difluorophenylmethyl)-4-(2-acetaldehyde)piperazine
  参考文献：
  名称：

  通过 Wittig 反应立体选择性合成 (Z)-1-Benzhydryl-4-cinnamylpiperazines

  摘要：

  摘要 描述了一种从相应的二苯甲基哌嗪以特定比例生产(E)-和(Z)-异构体的1-二苯甲基-4-肉桂基哌嗪的合成方法。在合成的三种化合物 (5a-c) 中，E/Z 异构体的比例保持在 15:85 左右。关键中间体 1-二苯甲基-4-(2,2-二甲氧基乙基)哌嗪衍生物 (3a-c) 是通过二苯甲基哌嗪 (2a-c) 与氯乙醛二甲缩醛的亲核取代反应制备的，产率高达 88% . 3a-c 的水解得到相应的醛 4a-c，当其进行 Wittig 反应，然后进行柱纯化，得到纯形式的 1a-c（E-异构体）和 6a-c（Z-异构体）。分离的化合物通过NMR和质谱分析表征。[本文提供补充材料。去出版商'

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.826808