1,3-bis(trimethylsiloxy)methylbenzene | 127104-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(trimethylsiloxy)methylbenzene
• 英文别名: 1,3-bis(trimethylsilyloxymethyl)benzene；m-Bis(trimethylsilyloxymethyl)benzene；Trimethyl-[[3-(trimethylsilyloxymethyl)phenyl]methoxy]silane
• CAS: 127104-13-6
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂Si₂
• 分子量: 282.53
• InChiKey: AIIODJWLCQPRMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-5-甲基异邻苯二甲醛 、 1,3-bis(trimethylsiloxy)methylbenzene 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以27%的产率得到7,23-dimethyl-33,35-dimethoxy-2,3,10,11,18,19,26,27-octahomo-3,11,19,27-tetraoxacalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Serial synthesis of oxa[3.n]cyclophanes and homooxacalix[n]arenes via reductive coupling of arenedialdehydes, and their X-ray structures†

  摘要：

  通过还原性均偶联反应，以相应的戊二烯醛为原料，以一锅法制备出多种氧杂[3.n]环烷和均氧杂[n]烷。醛与双(三甲基硅氧基甲基)苯的异构偶联反应提供了一系列大环醚，其中包括一种新型氧杂喹喔啉，它由氧杂[3.n]环烷和均氧杂喹喔啉[n]炔的分子组成；间或对苯二酚和 5-取代的 2-甲氧基间苯二酚通过 CH2OCH2 链接。一系列大环通过凝胶渗透色谱法（GPC）进行分离，并通过核磁共振（1H、13C）和质谱（MALDI-TOF）进行鉴定。它们的固态构象通过 X 射线晶体学分析得以阐明。

  DOI：

  10.1039/b102031p
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 1,3-苯二甲醇 在 potassium hydride 作用下， 生成 1,3-bis(trimethylsiloxy)methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Hwu, Jih Ru; Anderson, Denise A.; Wang, Naelong, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 8, p. 1667 - 1671

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Investigation of Group Migration in the Fragmentation ofBis(trimethylsilyl) Ethers of Diols Separated by Rigid Groups
  作者：Jaeman Byun、Michael L. Gross、Mathai George、David M. Parees、Ann Z. Kamzelski、Dennis F. H. Swijter、Dale A. Willcox

  DOI：10.1002/(sici)1096-9888(199701)32:1<71::aid-jms452>3.0.co;2-9

  日期：1997.1

  spectrometry (MS/MS), exact mass measurement and isotopic labeling experiments, it has been established that the two trimethylsilyloxy groups in the TMS ethers interact across a wide range of distances via an ion-neutral complex. The migration of a TMS cation occurs when the group that is bound to carbon is expelled as a radical by an oxygen-directed cleavage to give a trimethylsilylated oxonium ion. If, on

  （CH3）3SiO-CR2-X-CR2-OSi（ ）3的两个片段是甲基或R基团的丢失（其中R是H或烷基）。[MR] +和[M- ] +离子的亚稳态离子解离包括三甲基甲硅烷基（TMS）阳离子和（ ）2Si = O中性物质通过离子中性配合物的重排。基于串联质谱（MS / MS），精确的质量测量和同位素标记实验，已确定TMS醚中的两个三甲基甲硅烷基氧基通过离子中性络合物在很宽的距离范围内相互作用。当与碳键合的基团通过氧直接裂解被驱逐出自由基以生成三甲基甲硅烷基化的氧鎓离子时，会发生TMS阳离子的迁移。另一方面，如果 甲基从硅原子上丢失，然后（ ）2Si = O迁移。TMS阳离子和中性（ ）2Si = O的迁移率受刚性基团使电荷离域的能力控制。
• HWU, JIH RU;ANDERSON, DENISE A.;WANG, NAELONG;BUCHNER, MEREDITH M.;GANI, +, CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 1667-1671
  作者：HWU, JIH RU、ANDERSON, DENISE A.、WANG, NAELONG、BUCHNER, MEREDITH M.、GANI, +

  DOI：——

  日期：——