3'-O-benzoyl-N6-benzyladenylyl-(2'-{OP-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}->5')-N6,2'-O,3'-O-tribenzoyladenosine | 193898-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3'-O-benzoyl-N6-benzyladenylyl-(2'-{OP-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}->5')-N6,2'-O,3'-O-tribenzoyladenosine
• 英文别名: 3'-O-benzoyl-N⁶-benzyladenylyl-(2'-{O^P-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}->5')-N⁶,2'-O,3'-O-tribenzoyladenosine
• CAS: 193898-69-0
• 化学式: C₆₃H₅₄N₁₁O₁₆P
• 分子量: 1252.16
• InChiKey: FSTJSANXKYBPBU-BTNRAQOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.67
• 重原子数：
  91.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  333.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶,3'-O-dibenzoyl-5'-O-monomethoxytrityladenosin-2'-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>phosphate 、 3'-O-benzoyl-N6-benzyladenylyl-(2'-{OP-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}->5')-N6,2'-O,3'-O-tribenzoyladenosine 在 吡啶 、 四氮唑 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 作用下， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kvasyuk; Kulak; Zinchenko, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1996, vol. 22, # 3, p. 181 - 187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 3'-O-benzoyl-N6-benzyladenylyl-(2'-{OP-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}->5')-N6,2'-O,3'-O-tribenzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LII部分。新型碱基修饰的（2'-5'）寡腺苷酸三聚体的合成和生物活性†

  摘要：

  一些新的（2'-5'）寡腺苷酸三聚物，即，22 - 28，含有该抗病毒核苷利巴韦林（= 1-（β-d-D-呋喃核糖基）-1 ħ -1,2,4-三唑-3-甲酰胺; 7）和合成的细胞因子的6-（苄基氨基）嘌呤核苷（= N 6 -benzyladenosine; 1在三聚体的不同位置），已经通过磷酸三酯法合成。所述选择性阻断核苷2 - 6和8 - 11和2'-磷酸二酯13和14，用于寡核苷酸合成中，由相应的未保护的核糖核苷合成1和7，并通过硅胶柱色谱法分离。完全脱保护的三聚体22 - 28通过在离子交换色谱法纯化，DEAE - Senacell 23 - SS。通过物理手段对新合成的化合物进行了表征。研究了合成的三聚体抑制HIV-1复制和改善RNase L活化的能力。一些合成的三聚体还显示出对HIV-1逆转录酶和HIV-1诱导的合胞体形成的生物抑制作用。结果表明，含Ado Bn的三聚体可抑制HIV-1诱导的合胞体形成>

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800404

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of New 2′ 5′-Oligonucleotides
  作者：Evgeny I. Kvasyuk、Tamara I. Kulak、Igor A. Mikhailopulo、Robert J. Suhadolnik、Earl E. Henderson、Susan E. Horvath、Ming-Xu Guan、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1080/07328319708006186

  日期：1997.7

  Some new 2',5'-oligonucleotide trimers containing the antiviral nucleoside ribavirin and the cytokine 6-benzylaminopurine riboside in different position of the oligos have been synthesized. Some of the trimers showed biological inhibitions of HIV-1 reverse transcriptase, HIV-1 induced syncytia formation and activation of RNase L.