(-)-3-fluorophenyllactic acid | 159415-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (-)-3-fluorophenyllactic acid
• 英文别名: (S)-3-(3-Fluorophenyl)-2-hydroxypropionic Acid；(2S)-3-(3-fluorophenyl)-2-hydroxypropanoic acid
• CAS: 159415-52-8
• 化学式: C₉H₉FO₃
• 分子量: 184.167
• InChiKey: QPMLOIAOWWYEMI-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-fluorophenyllactic acid 在 氯化亚砜 、 dimethyl sulfide borane 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-N-(3-(3-fluorophenyl)-2-hydroxypropyl)-N-methyl-5-((1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)ethynyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NICOTINAMIDE RIPK1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE NICOTINAMIDE RIPK1

  摘要：

  Provided herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as RIPK1 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising same. Further provided are methods of use and preparation. (I)

  公开号：

  WO2023018643A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯乙酸 在 phosphate buffer 、 thexylchloroborane*methyl sulfide 、 nitrilase II 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (-)-3-fluorophenyllactic acid
  参考文献：
  名称：

  生物催化的酶库方法：开发用于对映选择性生产羧酸衍生物的腈水解酶

  摘要：

  据报道，Nature 发现了大量多样的腈水解酶。证明了该腈水解酶文库用于鉴定催化有效生产有价值的羟基羧酸衍生物的酶的效用。突出显示了三种新发现的不同腈水解酶具有前所未有的对映选择性和底物范围。例如，以高速率、高产率和对映体过量 (95-99% ee) 生产了多种 (R)-扁桃酸衍生物和类似物。我们还发现腈水解酶可以直接获得（S）-苯基乳酸和其他芳基乳酸衍生物，同样具有高产率和对映选择性。最后，已发现不同的腈水解酶催化 3-羟基戊二腈的对映体水解，以提供具有高对映体过量 (>95% ee) 的 4-氰基-3-羟基丁酸的任一对映体。据报道，第一种酶会影响这种转化以提供 (R)-4-cyano-3-hydroxybutyric acid wh...

  DOI：

  10.1021/ja0259842

文献信息

• An efficient synthesis of enantiomerically enriched aryllactic esters
  作者：Bruce A. Lefker、William A. Hada、Patrick J. McGarry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77064-x

  日期：1994.7

  An efficient synthesis of enantiomerically enriched aryllactic esters or acids has been established. Darzen's condensation of arylaldehydes with ethyl chloroacetate followed by catalytic hydrogenation gave racemic aryllactic esters. Enzyme catalyzed (lipase PS-30, Amano) hydrolysis or acetylation provided enantiomerically enriched products. EE's of 65–99% were obtained without optimization of resolution

  已经建立了对映体富集的芳基酯或酸的有效合成。芳醛与氯乙酸乙酯的Darzen缩合，然后催化氢化，得到外消旋芳基酯。酶催化（脂肪酶PS-30，天野）水解或乙酰化可提供对映体富集的产品。在不优化分离度条件的情况下获得了65-99％的EE。该路线与各种杂环相容，并且已经制备了数克数量的对映异构体富集的材料。这些手性合成子可用于制备肾素抑制剂以及其他治疗剂。
• Nitrilases, Nucleic Acids Encoding Them and Methods for Making and Using Them
  申请人：DeSantis Grace

  公开号：US20100009426A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  本发明涉及到腈酶以及编码腈酶的核酸。此外，还提供了设计新腈酶的方法和使用该方法的方法。这些腈酶在高pH和高温下具有增强的活性和稳定性。
• Nucleic Acids Encoding Nitrilases
  申请人：DESANTIS Grace

  公开号：US20110263839A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  该发明涉及腈水解酶以及编码腈水解酶的核酸。此外，还提供了设计新腈水解酶的方法和使用方法。该腈水解酶在高pH和高温下具有增强的活性和稳定性。
• Nitrilases, Nucleic Acids Encoding Them and Methods For Making and Using Them
  申请人：Desantis Grace

  公开号：US20120009637A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  该发明涉及到腈水解酶及编码腈水解酶的核酸。此外，还提供了设计新腈水解酶的方法和使用方法。这些腈水解酶在较高的pH和温度下具有增强的活性和稳定性。
• NITRILASES
  申请人：VERENIUM CORPORATION

  公开号：US20130177949A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  本发明涉及腈酶及编码腈酶的核酸。此外，还提供了设计新腈酶的方法以及使用该方法的方法。这些腈酶在高pH和高温下具有增强的活性和稳定性。