2-bromo-2-trifluoromethylethenyl phenyl sulfide | 177272-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-bromo-2-trifluoromethylethenyl phenyl sulfide
• 英文别名: 1-Bromo-1-phenylsulfanyl-3,3,3-trifluoroprop-1-ene；(2-Bromo-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)sulfanylbenzene
• CAS: 177272-50-3
• 化学式: C₉H₆BrF₃S
• 分子量: 283.112
• InChiKey: HGBKIDKLZSOEQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-trifluoromethylethenyl phenyl sulfide 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Benzenesulfinyl-1,1,1-trifluoro-hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled syntheses of conjugated dienyl trifluoromethyl ketones via the Claisen rearrangement of allyl 2-phenylsulfanyl-1-(trifluromethyl) vinyl ethers

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成丁烯-2,4-二烯基三氟甲基酮的方法，该方法依赖于丙烯基2-苯基硫醇-1-(三氟甲基)乙烯醚的Claisen重排反应。

  DOI：

  10.1039/cc9960000861
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylthio-3,3,3-trifluoropropene 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-bromo-2-trifluoromethylethenyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  1-苯基磺酰基-3,3,3-三氟丙炔与1,3-二烯的Diels-Alder反应

  摘要：

  由1-苯基磺酰基-2-溴-3,3,3-三氟丙烯和三乙胺原位制备的1-苯基磺酰基-3,3,3-三氟丙炔与1,3-二烯反应生成[4 + 2]环加合物和/或2-三氟甲基苯基苯砜，收率良好。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02944-a

文献信息

• The regio- and stereoselective addition of carbon nucleophiles to trifluoromethyl phenylsulfanyl acetylene: a novel and expeditious approach to 3-trifluoromethyl furans
  作者：Biao Jiang、Fangjiang Zhang、Wennan Xiong

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02230-4

  日期：2002.1

  A convenient generation of trifluoromethyl phenylsulfanyl acetylene was realized from 2-bromo-1-phenylsulfanyl-3,3,3-trifluoropropene. The reagent was reacted with carbanions to give (1E,3E)-2-trifluoromethylbutadienyl phenyl sulfides regio- and stereoselectively, which underwent intramolecular cyclization in decalin at 190°C or in acetic acid with 1,4-benzoquinone and sodium acetate to afford 3-t

  由2-溴-1-苯基硫烷基-3,3,3-三氟丙烯实现了三氟甲基苯基硫烷基乙炔的方便生成。该试剂与碳负离子反应生成区域选择性和立体选择性的（1 E，3 E）-2-三氟甲基丁二烯基苯基硫醚，它们在萘烷中于190°C或在乙酸中与1,4-苯醌和乙酸钠一起进行分子内环化反应。以高收率得到3-三氟甲基取代的呋喃。