(5aS,6R,7R,8R,9aR)-2-amino-6,7-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-3H,4H,5H,5aH,6H,7H,8H,9aH,10H-pyrano[3,2-g]pteridin-4-one | 1394061-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: (5aS,6R,7R,8R,9aR)-2-amino-6,7-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-3H,4H,5H,5aH,6H,7H,8H,9aH,10H-pyrano[3,2-g]pteridin-4-one
• 英文别名: (5aS,6R,7R,8R,9aR)-2-amino-6,7-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-3,5,5a,6,7,8,9a,10-octahydropyrano[3,2-g]pteridin-4-one
• CAS: 1394061-94-9
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅O₅
• 分子量: 285.26
• InChiKey: WYSMRIAJKFYQJQ-UQOYSXOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aS,6R,7R,8R,9aR)-2-amino-6,7-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-3H,4H,5H,5aH,6H,7H,8H,9aH,10H-pyrano[3,2-g]pteridin-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 cyclic pyranopterin monophosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING MOLYBDOPTERIN PRECURSOR Z DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS Z DE PRÉCURSEUR DE MOLYBDOPTÉRINE

  摘要：

  本文提供了制备式(I)化合物的合成方法。本文还提供了制备式(XIII)化合物的合成方法。本公开还提供了式(I)和式(XIII)化合物的有用中间体、衍生物、前药和药用可接受的盐、溶剂合物和水合物。这些化合物可用于治疗与钼辅因子缺乏相关的疾病。

  公开号：

  WO2012112922A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5,6-triaminopyrimidin-4(3H)-one dihydrochloride 、 D-galactose phenylhydrazone 在 2-巯基乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到(5aS,6R,7R,8R,9aR)-2-amino-6,7-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-3H,4H,5H,5aH,6H,7H,8H,9aH,10H-pyrano[3,2-g]pteridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  钼辅因子途径中生物合成中间体环状吡喃蝶呤单磷酸酯的合成

  摘要：

  从细菌培养物中分离出的环状吡喃蝶呤单磷酸酯（1）先前已被证明可有效地恢复缺钼辅助因子（MoCo）的小鼠和人类患者中钼酶的正常功能。这里描述的是1氢溴酸盐（1 ·HBr）的合成，该反应在关键步骤中使用2,5,6-三氨基-3,4-二氢嘧啶-4-酮二盐酸盐与d-半乳糖苯基Vi之间的Viscontini反应得到吡喃蝶呤（ 5a S，6 R，7 R，8 R，9a R）-2-氨基-6,7-二羟基-8-（羟甲基）-3 H，4 H，5 H，5aH，6 H，7 H，8 H，9a H，10 H-吡喃并[3,2 - g ] pteridin -4-one（10）并建立在1中发现的所有四个立体中心。通过光谱和X射线晶体学表征的化合物10通过选择性保护的三叔丁氧基羰基氨基中间体转变为高度结晶的四环磷酸酯（15）。后者进行Swern氧化，然后脱保护得到1 ·HBr。合成的1 ·HBr的体外功效与1的相当通过将其酶促转

  DOI：

  10.1021/jm301855r

文献信息

• METHODS FOR SYNTHESIZING MOLYBDOPTERIN PRECURSOR Z DERIVATIVES
  申请人：Alexion Pharma International SÀRL

  公开号：EP2675278B1

  公开（公告）日：2016-02-17
• Methods for Synthesizing Molybdopterin Precursor Z Derivatives
  申请人：Alexion Pharma International Sàrl

  公开号：US20140303367A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Provided herein are synthetic methods for preparing a compound of formula (I): Also provided herein are synthetic methods for preparing a compound of formula (XIII): The disclosure also provides useful intermediates, derivatives, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates of the formula (I) and formula (XIII) compounds. These compounds are useful for treating diseases associated with molybdenum cofactor deficiency.
• Methods for synthesizing molybdopterin precursor Z derivatives
  申请人：Long Xiangtian

  公开号：US20140323726A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Provided herein are synthetic methods for preparing a compound of formula (I): Also provided herein are synthetic methods for preparing a compound of formula (XIII): The disclosure also provides useful intermediates, derivatives, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates of the formula (I) and formula (XIII) compounds. These compounds are useful for treating diseases associated with molybdenum cofactor deficiency.
• US9260462B2
  申请人：——

  公开号：US9260462B2

  公开（公告）日：2016-02-16