dimethyl 5,7-difluoroadamantane-1,3-dicarboxylate | 1029505-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 5,7-difluoroadamantane-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1029505-74-5
• 化学式: C₁₄H₁₈F₂O₄
• 分子量: 288.291
• InChiKey: ZCESWZKLLNELRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-金刚烷二羧酸二甲酯 在 triethylamine pentahydrogen fluoride salt 作用下， 以86%的产率得到dimethyl 5,7-difluoroadamantane-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  电化学方法对金刚烷类化合物的选择性氟化

  摘要：

  使用Et 3 N-5HF作为电解质和氟源，通过电化学氟化方法实现了金刚烷类的选择性氟化。通过控制氧化电位，从金刚烷选择性地制备单，二，三和四氟金刚烷，并将氟原子选择性地引入叔碳。具有官能团如酯，氰基和乙酰氧基甲基的金刚烷也被选择性氟化。

  DOI：

  10.1021/jo8004759

文献信息

• Selective Fluorination of Adamantanes by an Electrochemical Method
  作者：Motoshi Aoyama、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1021/jo8004759

  日期：2008.6.1

  Selective fluorination of adamantanes was achieved by the electrochemical fluorination method, using Et3N−5HF as electrolyte and a fluorine source. Mono-, di-, tri-, and tetrafluoroadamantanes were selectively prepared from adamantanes by controlling the oxidation potential, and the fluorine atoms were introduced selectively at the tertiary carbons. Adamantanes that have functional groups such as ester

  使用Et 3 N-5HF作为电解质和氟源，通过电化学氟化方法实现了金刚烷类的选择性氟化。通过控制氧化电位，从金刚烷选择性地制备单，二，三和四氟金刚烷，并将氟原子选择性地引入叔碳。具有官能团如酯，氰基和乙酰氧基甲基的金刚烷也被选择性氟化。
• Selective introduction of fluorine atoms to the tert-carbons of functionalized adamantanes by BrF3
  作者：Toru Shishimi、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.10.010

  日期：2013.1

  The direct fluorination reaction of the functionalized adamantanes was achieved by using BrF3. In the reaction with methyl adamantane-1-caroxylate 1 and dimethyl adamantane-1,3-dicarboxylate 3, three and two fluorine atoms, respectively, were introduced selectively to their tert-carbons. On the other hand, in the reactions with 1-acetoxymethyladamantane 5, and 2-adamantanone 9, not only the expected

  所述官能化的金刚烷的直接氟化反应通过用BRF实现3。在用甲基金刚烷-1- caroxylate反应1和二甲基金刚烷-1,3-二羧酸酯3，三，两个氟原子，分别选择性地引入到其叔β-碳。在另一方面，在与1- acetoxymethyladamantane反应5，和2-金刚烷酮9，不仅他们的预期氟化叔β-碳，还意想不到的反应如羰基官能团的氟化发生。