dimethyl 5,7-difluoroadamantane-1,3-dicarboxylate | 1029505-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 5,7-difluoroadamantane-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1029505-74-5
• 化学式: C₁₄H₁₈F₂O₄
• 分子量: 288.291
• InChiKey: ZCESWZKLLNELRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-金刚烷二羧酸二甲酯 在 triethylamine pentahydrogen fluoride salt 作用下， 以86%的产率得到dimethyl 5,7-difluoroadamantane-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  电化学方法对金刚烷类化合物的选择性氟化

  摘要：

  使用Et 3 N-5HF作为电解质和氟源，通过电化学氟化方法实现了金刚烷类的选择性氟化。通过控制氧化电位，从金刚烷选择性地制备单，二，三和四氟金刚烷，并将氟原子选择性地引入叔碳。具有官能团如酯，氰基和乙酰氧基甲基的金刚烷也被选择性氟化。

  DOI：

  10.1021/jo8004759

文献信息

• Selective introduction of fluorine atoms to the tert-carbons of functionalized adamantanes by BrF3
  作者：Toru Shishimi、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.10.010

  日期：2013.1

  The direct fluorination reaction of the functionalized adamantanes was achieved by using BrF3. In the reaction with methyl adamantane-1-caroxylate 1 and dimethyl adamantane-1,3-dicarboxylate 3, three and two fluorine atoms, respectively, were introduced selectively to their tert-carbons. On the other hand, in the reactions with 1-acetoxymethyladamantane 5, and 2-adamantanone 9, not only the expected

  所述官能化的金刚烷的直接氟化反应通过用BRF实现3。在用甲基金刚烷-1- caroxylate反应1和二甲基金刚烷-1,3-二羧酸酯3，三，两个氟原子，分别选择性地引入到其叔β-碳。在另一方面，在与1- acetoxymethyladamantane反应5，和2-金刚烷酮9，不仅他们的预期氟化叔β-碳，还意想不到的反应如羰基官能团的氟化发生。