octaethylchlorin | 22862-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: octaethylchlorin
• 英文别名: 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-2,3-dihydro-porphyrin
• CAS: 22862-60-8
• 化学式: C₃₆H₄₈N₄
• 分子量: 536.804
• InChiKey: SPQXFTYGDNWOFE-MUZKIALCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.98
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octaethylchlorin 、 碘甲烷 在 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到N-methyloctaethylchlorin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-mono-alkylporphyrins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81757-3
• 作为产物：
  描述：

  octaethylisobacteriochlorin 在 <(p-BrC6H4)3N>(SbCl6) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 octaethylchlorin
  参考文献：
  名称：

  Octaethylisobacteriochlorin, a model of the sirohydrochlorin ring system of siroheme enzymes: preparation and spectroscopic and electrochemical properties of the free base and its zinc(II) complex

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00521a059

文献信息

• The Synthesis, Properties, and Reactivities of Free-Base- and Zn(II)-<i>N</i>-Methyl Hydroporphyrin Compounds. The Unexpected Selectivity of the Direct Methylation of Free-Base Hydroporphyrin Compounds
  作者：Alan M. Stolzenberg、Scott W. Simerly、Bryan D. Steffey、G. Scott Haymond

  DOI：10.1021/ja972210q

  日期：1997.12.1

  on the hydroporphyrin. However, the greater basicity of the β-octaethyl substituted compounds resulted in their isolation as protonated cations. Methylation occurred at a pyrrole ring rather than a pyrroline ring. In chlorins, the pyrrole ring across the macrocycle from the pyrroline ring was methylated to afford the symmetric N-methyl chlorins H(s-N23-MeTTC) and H2(s-N23-MeOEC)+. The selectivity is

  合成并表征了N-甲基-β-八乙基-和中-四甲苯基二氯乙烷和异细菌二氢卟吩的游离碱和Zn(II)配合物。游离碱氢卟啉化合物的直接甲基化出人意料地具有选择性。对于每种氢卟啉游离碱，仅产生一种可能由不等价 N 原子烷基化产生的可能区域异构体中的一种。该结果与亲电试剂（[MeSPh2][BF4] 用于内消旋四芳基化合物和三氟甲磺酸甲酯用于 β-八乙基化合物）或氢卟啉上的外围取代基无关。然而，β-八乙基取代化合物的碱性更强导致它们被分离为质子化阳离子。甲基化发生在吡咯环而不是吡咯啉环。在二氢卟酚中，从吡咯啉环穿过大环的吡咯环被甲基化以提供对称的 N-甲基二氢卟酚 H(s-N23-MeTTC) 和 H2(s-N23-MeOEC)+。选择性是动力学的结果，而不是...
• Comparison of variable-temperature proton NMR spectra of five-coordinate high-spin (S = 5/2) iron(III) porphyrins and chlorins
  作者：M. J. Pawlik、P. K. Miller、E. P. Sullivan、M. A. Levstik、D. A. Almond、S. H. Strauss

  DOI：10.1021/ja00218a002

  日期：1988.5
• Resonance Raman Spectroscopic Characterization of the π-Anion and π-Cation Radicals of Zinc(II) Octaethylchlorin
  作者：Milton E. Blackwood、Thomas G. Spiro

  DOI：10.1021/jp971351b

  日期：1997.10.1

  Cyclic voltammetry (CV), UV-vis spectroscopy, and resonance Raman (RR) spectroscopy are utilized to characterize the pi-anion and pi-cation radicals of ZnOEC (OEC octaethylchlorin). Features in the RR spectra are assigned with the aid of data from the meso-d(4) isotopomer of ZnOEC and ZnEtI (EtI = etiochlorin I). The vibrational frequency shift patterns of the radicals ate consistent with expected bonding changes on placing an electron in the LUMO or a hole in the HOMO. The frontier orbitals are similar in ZnOEC and ZnOEP (OEP octaethylporphyrin), but the anion spectra differ because of the consequences of the Jahn-Teller effect in ZnOEP-. The cation and anion vibrational shifts do not add to give the shifts previously reported for the triplet state, indicating additional distortion upon triplet excitation.