(but-3'-enyl) 2,5-dihydroxybenzoate | 399512-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (but-3'-enyl) 2,5-dihydroxybenzoate
• 英文别名: but-3-enyl 2,5-dihydroxybenzoate
• CAS: 399512-85-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: XPNXCJIHHAYIQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (but-3'-enyl) 2,5-dihydroxybenzoate 在 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  催化不对称一锅[3 + 2]环化/ semipinacol重排序列：有效构建多取代的3 H-螺[苯并呋喃-2,1'-环戊烷]骨架†

  摘要：

  通过一锅[3 + 2]环化/ Semipinacol重排级联开发了一种简便有效的方法，用于形成手性多取代的3 H-螺[苯并呋喃-2,1'-环戊烷]结构单元。Cu（II）/ BOX的催化系统已用于通过取代苯醌和烯丙醇之间的环化反应有效地构建关键的立体异构中心，从而以高收率提供所需产物，并具有出色的对映选择性和非对映选择性（21例;最高67％产量；最高ee为92％，最高> 20：1 dr）。该方法为合成包含螺[苯并呋喃环戊烷]骨架单元的相应生物活性分子提供了另一种策略。

  DOI：

  10.1039/c9cc00811j
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 2,5-二羟基苯甲酸 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到(but-3'-enyl) 2,5-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称一锅[3 + 2]环化/ semipinacol重排序列：有效构建多取代的3 H-螺[苯并呋喃-2,1'-环戊烷]骨架†

  摘要：

  通过一锅[3 + 2]环化/ Semipinacol重排级联开发了一种简便有效的方法，用于形成手性多取代的3 H-螺[苯并呋喃-2,1'-环戊烷]结构单元。Cu（II）/ BOX的催化系统已用于通过取代苯醌和烯丙醇之间的环化反应有效地构建关键的立体异构中心，从而以高收率提供所需产物，并具有出色的对映选择性和非对映选择性（21例;最高67％产量；最高ee为92％，最高> 20：1 dr）。该方法为合成包含螺[苯并呋喃环戊烷]骨架单元的相应生物活性分子提供了另一种策略。

  DOI：

  10.1039/c9cc00811j

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Arylpyrazole via an Organocatalytic Arylation Reaction
  作者：Xi Gao、Chengwen Li、Li Chen、Xin Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02694

  日期：2023.10.27

  enantioselective arylation reaction of 3-aryl-5-aminopyrazoles and quinone derivatives was realized using a chiral phosphoric acid catalyst under mild conditions. The reaction has a broad scope with respect to both arylation reaction partners and hence offers rapid access to an array of axially chiral arylpyrazoles with pretty outcomes (up to 95% yield and 99% ee). Notably, the reaction is very efficient

  在此，使用手性磷酸催化剂在温和条件下实现了3-芳基-5-氨基吡唑和醌衍生物的高度对映选择性芳基化反应。该反应对于芳基化反应伙伴而言具有广泛的范围，因此可以快速获得一系列轴向手性芳基吡唑，并获得良好的结果（高达 95% 的产率和 99% ee）。值得注意的是，该反应非常有效，因为模型反应的催化剂负载量可以减少至 1 mol%，并且仍然保持对映选择性。此外，通过克级反应和产物的转化证明了该方案的合成实用性。
• Facile and Inexpensive Synthesis of α,β,β‘-Deuterated Liquid Crystalline and Classical Acrylate Monomers
  作者：P. Keller、D. L. Thomsen、M-H. Li

  DOI：10.1021/ma010838m

  日期：2002.1.1