N-(4-bromobenzyl)-N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)benzene sulfonamide | 1448435-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromobenzyl)-N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)benzene sulfonamide
• CAS: 1448435-91-3
• 化学式: C₂₀H₁₇BrClNO₃S
• 分子量: 466.783
• InChiKey: BLNYXLYTKJSPEM-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基苯胺 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(4-bromobenzyl)-N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)benzene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Biological Screening of N-Substituted (5-Chloro-2-methoxyphenyl)benzene Sulfonamide

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列N取代的(5-氯-2-甲氧基苯基)苯磺酰胺。苯磺酰氯（1）与2-氨基-4-氯乙醚（2）的反应生成了N-(5-氯-2-甲氧基苯基)苯磺酰胺（3）。最后，通过在N,N-二甲基甲酰胺和氢化钠存在下，搅拌N-(5-氯-2-甲氧基苯基)苯磺酰胺与不同的电亲核体（4a-k），获得了目标化合物（5a-k）。合成化合物的结构通过1H核磁共振（NMR）和电子离子化质谱（EI-MS）等光谱技术进行了确认。这些化合物通过2,2-二苯基-1-吡咯基氮烷（DPPH）清除实验及针对乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶和脂氧合酶的筛选测试评估了其抗氧化活性，但主要表现出对乙酰胆碱酯酶的显著活性。结果明显表明，N-甲基-(5-氯-2-甲氧基苯基)苯磺酰胺（5a）、N-丙烯基-N-(5-氯-2-甲氧基苯基)苯磺酰胺（5e）和N-2"-苯乙基-N-(5-氯-2-甲氧基苯基)苯磺酰胺（5j）被发现是对乙酰胆碱酯酶的有前景的抑制剂，其IC50值分别为34.61 ± 0.62、40.21 ± 0.25和45.11 ± 0.22 μmol/L，相较于参考标准Eserine的IC50值为0.04 ± 0.001 μmol/L。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13735