methyl 2-hydroxy-6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 1572206-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-6-methoxy-1-oxo-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1572206-26-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: VRDRRYCQBLGMHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 氧气 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-hydroxy-6-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效C ？轻度条件下氧对羰基化合物的H羟化反应

  摘要：

  描述了无过渡金属的Cs 2 CO 3催化的羰基化合物的α-羟基化，其中O 2为氧源。该反应为叔α-羟基羰基化合物提供了一种有效的方法，这些叔α-羟基羰基化合物是极有价值的化学物质，广泛用于化学和制药行业。简单的条件和使用分子氧作为氧化剂和氧源使该协议非常环保和实用。此转换是高效的，并且对叔C（sp 3）H键裂解具有高度选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201308698

文献信息

• Transition-metal, organic solvent and base free α-hydroxylation of β-keto esters and β-keto amides with peroxides in water
  作者：Yakun Wang、Shuaifei Wang、Qinghe Gao、Luohao Li、Haoyu Zhi、Tao Zhang、Jixia Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.011

  日期：2019.7

  facile, economical and environmentally friendly strategy has been developed for the α-hydroxylation of β-keto esters and β-keto amides with peroxides via radical cross-coupling reaction in water under open-air conditions. This protocol allows a convenient access to various α-hydroxy-β-keto esters and α-hydroxy-β-keto amides with up to 92% yield (34 examples). Moreover, the reaction was successfully

  在不使用任何过渡金属，有机溶剂和碱的情况下，已开发出一种简便，经济和环保的策略，可在水中在开放的条件下通过自由基交叉偶联反应将β-酮酯和β-酮酰胺与过氧化物进行α-羟基化。空调。该方案允许以高达92％的收率方便地获得各种α-羟基-β-酮酯和α-羟基-β-酮酰胺（34个实例）。此外，反应已成功扩大至克量，机理研究表明自由基途径参与了该羟基化反应。