8-cyano-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one | 1447544-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-cyano-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
• CAS: 1447544-02-6
• 化学式: C₁₄H₇NO₂
• 分子量: 221.215
• InChiKey: WDGDEMMTPRDAIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯硼酸 在 水 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 8-cyano-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过无配体 Pd 催化的 C–H 活化/[5 + 1] 环化羰基化构建六元内酰胺和内酯结构

  摘要：

  通过使用容易获得的 ClCF 2 COONa 作为羰基源，通过二氟卡宾转移和水解，开发了一种无配体 Pd 催化的 C–H 活化/[5 + 1] 环化羰基化方法。目前的方案使我们能够获得一系列羰基化环化产物苯并吡喃酮和菲啶酮衍生物，收率高达91%，并且具有优异的官能团相容性。该方案反应条件温和，底物适用范围广，操作简单安全，为复杂内酰胺和内酯类化合物的合成提供了新的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02274

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Carbonylative C–H Cyclization of 2-Arylphenols: A Novel Synthetic Route to 6<i>H</i>-Dibenzo[<i>b,d</i>]pyran-6-ones
  作者：Kiyofumi Inamoto、Jun Kadokawa、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ol401734m

  日期：2013.8.2

  Catalytic carbonylative C-H cyclization of 2-arylphenols can be achieved in the presence of a ruthenium-based catalytic system. The process proceeds efficiently under balloon pressure of CO and produces variously substituted 6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one compounds, typically in good to high yields. Functional groups such as the alkoxycarbonyl and acetyl groups as well as halogen atoms (F, Cl, and Br) are well tolerated during the reaction.