6-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one | 60438-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 6-(2-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-2H-pyridazin-3-one；3-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 60438-24-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: FIVBWGPFHCGEBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((6-bromohexyl)(ethyl)amino)methyl)-N,N-dimethylaniline 、 6-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67.8%的产率得到2-(6-((2-(dimethylamino)benzyl)(ethyl)amino)hexyl)-6-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  开发新型 2-氨基烷基-6-(2-羟基苯基)哒嗪-3(2H)-one 衍生物作为抗阿尔茨海默病的平衡多功能药物

  摘要：

  基于多靶点定向配体方法，通过两轮筛选，设计、合成了一系列2-氨基烷基-6-(2-羟基苯基)哒嗪-3( 2H )-one衍生物作为抗阿尔茨海默病的创新多功能药物. 体外生物学试验表明，大多数杂种具有很强的 AChE 抑制活性、优异的抗氧化活性和适度的 A β 1-42聚集抑制作用。综合考虑功效和平衡，12a被确定为具有显着抑制AChE的最佳多功能配体（Ee AChE，IC 50  = 0.20 μM；Hu AChE，IC 50 = 37.02 nM) 和抗 A β活性（ 自诱导 A β 1-42聚集的 IC 50 = 1.92 μM；A β 1-42原纤维分解的 IC 50  = 1.80 μM ；  Cu 2的 IC 50 = 2.18 μM + -诱导的 A β 1-42聚集；对于 Cu 2+ -诱导的 A β 1-42原纤维的解聚，IC 50  = 1.17 μM ；对于Hu AChE

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114098
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  开发新型 2-氨基烷基-6-(2-羟基苯基)哒嗪-3(2H)-one 衍生物作为抗阿尔茨海默病的平衡多功能药物

  摘要：

  基于多靶点定向配体方法，通过两轮筛选，设计、合成了一系列2-氨基烷基-6-(2-羟基苯基)哒嗪-3( 2H )-one衍生物作为抗阿尔茨海默病的创新多功能药物. 体外生物学试验表明，大多数杂种具有很强的 AChE 抑制活性、优异的抗氧化活性和适度的 A β 1-42聚集抑制作用。综合考虑功效和平衡，12a被确定为具有显着抑制AChE的最佳多功能配体（Ee AChE，IC 50  = 0.20 μM；Hu AChE，IC 50 = 37.02 nM) 和抗 A β活性（ 自诱导 A β 1-42聚集的 IC 50 = 1.92 μM；A β 1-42原纤维分解的 IC 50  = 1.80 μM ；  Cu 2的 IC 50 = 2.18 μM + -诱导的 A β 1-42聚集；对于 Cu 2+ -诱导的 A β 1-42原纤维的解聚，IC 50  = 1.17 μM ；对于Hu AChE

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114098