(S,E)-5-benzyl-2,2,3-trimethyl-4-oxo-1-((E)-3-phenylallylidene)imidazolidin-1-ium perchlorate | 1092942-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-5-benzyl-2,2,3-trimethyl-4-oxo-1-((E)-3-phenylallylidene)imidazolidin-1-ium perchlorate
• 英文别名: (1E,5S)-5-benzyl-2,2,3-trimethyl-1-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]imidazolidin-1-ium-4-one;perchlorate
• CAS: 1092942-68-1
• 化学式: C₂₂H₂₅N₂O*ClO₄
• 分子量: 432.904
• InChiKey: DUKKXVJLBWZTLG-TUMVYLSVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.15
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-5-benzyl-2,2,3-trimethyl-4-oxo-1-((E)-3-phenylallylidene)imidazolidin-1-ium perchlorate 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  照片增强显示 (E,Z) 和 (Z,Z) 构型作为亚胺离子催化中的额外中间体

  摘要：

  基于咪唑啉酮的 α,β-不饱和亚胺离子是不对称有机催化中无数合成方案中的活性物质。然而，( E , Z ) 和 ( Z , Z ) 咪唑啉酮亚胺离子，即( Z )-C C 构型，到目前为止一直难以捉摸。在此，我们描述了原位光异构化如何使高能 ( Z )-构型中间体的观察和分配低于核磁共振光谱 ( E , Z ) 和 ( Z , Z ) 的检测限) 来自 MacMillan 的第一代催化剂和肉桂醛的高氯酸亚胺络合物。在 25 °C 的 MeCN 合成条件下，甚至可以检测到( E , Z )的痕迹。使用反向异构化研究和扩散有序光谱，发现条件可以通过离子对聚集稳定 ( E , Z ) 和 ( Z , Z ) 异构体数小时。因此，对于不对称亚胺离子催化的未来研究，至少应考虑( E , Z )。

  DOI：

  10.1039/d2cc05976b
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸甲酰胺 在 高氯酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (S,E)-5-benzyl-2,2,3-trimethyl-4-oxo-1-((E)-3-phenylallylidene)imidazolidin-1-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  照片增强显示 (E,Z) 和 (Z,Z) 构型作为亚胺离子催化中的额外中间体

  摘要：

  基于咪唑啉酮的 α,β-不饱和亚胺离子是不对称有机催化中无数合成方案中的活性物质。然而，( E , Z ) 和 ( Z , Z ) 咪唑啉酮亚胺离子，即( Z )-C C 构型，到目前为止一直难以捉摸。在此，我们描述了原位光异构化如何使高能 ( Z )-构型中间体的观察和分配低于核磁共振光谱 ( E , Z ) 和 ( Z , Z ) 的检测限) 来自 MacMillan 的第一代催化剂和肉桂醛的高氯酸亚胺络合物。在 25 °C 的 MeCN 合成条件下，甚至可以检测到( E , Z )的痕迹。使用反向异构化研究和扩散有序光谱，发现条件可以通过离子对聚集稳定 ( E , Z ) 和 ( Z , Z ) 异构体数小时。因此，对于不对称亚胺离子催化的未来研究，至少应考虑( E , Z )。

  DOI：

  10.1039/d2cc05976b