(3R,4S)-4-((1aR,3aR,3bS,5aS,8aS,8bR,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-1,1a,2,3,3a,3b,4,5,5a,8,8a,8b,9,10-tetradecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-1-trimethylsilanyl-pent-1-yn-3-ol | 104194-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-4-((1aR,3aR,3bS,5aS,8aS,8bR,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-1,1a,2,3,3a,3b,4,5,5a,8,8a,8b,9,10-tetradecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-1-trimethylsilanyl-pent-1-yn-3-ol
• CAS: 104194-77-6
• 化学式: C₂₈H₄₄O₂Si
• 分子量: 440.742
• InChiKey: YPEMVDOEYUNXCD-NHAOGTFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-((1aR,3aR,3bS,5aS,8aS,8bR,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-1,1a,2,3,3a,3b,4,5,5a,8,8a,8b,9,10-tetradecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-1-trimethylsilanyl-pent-1-yn-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (3R,4S)-4-((1aR,3aR,3bS,5aS,8aS,8bR,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-1,1a,2,3,3a,3b,4,5,5a,8,8a,8b,9,10-tetradecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [2,3] WITTIG 重排在类固醇侧链合成中的应用。通过β-面重排进入(22R)-羟基-23-乙酰侧链的新入口

  摘要：

  描述了 (22R)-羟基-23-炔属类固醇侧链的新入口，它依赖于通过前所未有的 β-面 [2,3] Wittig 过程进行手性转移的概念。关键特征是 C-16β 手性以高红细胞选择性完全传递到 C-20 和 C-22 处的两个新手性中心。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1719
• 作为产物：
  描述：

  (17E)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregn-17(20)-en-16α-ol 在 四丁基碘化铵 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3R,4S)-4-((1aR,3aR,3bS,5aS,8aS,8bR,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-1,1a,2,3,3a,3b,4,5,5a,8,8a,8b,9,10-tetradecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-1-trimethylsilanyl-pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [2,3] WITTIG 重排在类固醇侧链合成中的应用。通过β-面重排进入(22R)-羟基-23-乙酰侧链的新入口

  摘要：

  描述了 (22R)-羟基-23-炔属类固醇侧链的新入口，它依赖于通过前所未有的 β-面 [2,3] Wittig 过程进行手性转移的概念。关键特征是 C-16β 手性以高红细胞选择性完全传递到 C-20 和 C-22 处的两个新手性中心。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1719

文献信息

• Ene approach for concurrent control over the chiral centres at C-20 and C-22 of steroid side chains: a highly stereocontrolled synthesis of (20S,22R)-(erythro-)22-hydroxy-23,24-acetylenic steroid side chains
  作者：K?ichi Mikami、Teck-Peng Loh、Takeshi Nakai

  DOI：10.1039/c39880001430

  日期：——

  The ene reactions of a (Z)-Δ17(20)-steroidal olefin with acetylenic aldehydes in the presence of Me2AlCl produce (20S,22R)-(erythro)-22-hydroxy-23,24-acetylenic steroid side chains with high diastereoselectivity and diastereofacial selectivity.

  在Me 2 AlCl存在下，（Z）-Δ17 （20）-甾体烯烃与炔醛的烯反应生成（20 S，22 R）-（赤型）-22-羟基-23,24-炔类固醇高非对映选择性和非对面选择性的侧链。