2,7-diphenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one | 1338923-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,7-diphenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2,7-Diphenylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 1338923-07-1
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: RLRNAEDFYYCAKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基吡啶 、 苯丙炔酸乙酯 在 silver trifluoromethane sulfate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2,7-diphenyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  银催化的2-氨基吡啶和炔酸酯合成吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮

  摘要：

  嘧啶酮由于其广泛的生物活性而成为重要的含氮杂环之一。已经开发了有效的银催化的2-氨基吡啶与各种链烷酸酯的分子间环化。在标准条件下合成含有2-官能取代的4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮。该转化是在方便的条件下进行的，并以高收率提供产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.079

文献信息

• Transition-metal-free lactamization of C(sp³)–H bonds with CO₂: facile generation of pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones
  作者：Zhen Zhang、Xiao-Yu Zhou、Jin-Gui Wu、Lei Song、Da-Gang Yu

  DOI：10.1039/c9gc03659h

  日期：——

  A novel carbonylation of C(sp3)–H bonds in pyridylamines with one atmosphere of CO2 is reported to synthesize important pyrimidinones in good yields. This transition-metal-free and redox-neutral process features the use of a nontoxic carbonyl source, broad substrate scope, good functional group tolerance, facile scalability and easy product derivatization.

  据报道，吡啶胺中C（sp 3）-H键在一种CO 2气氛下的新型羰基化反应以高收率合成了重要的嘧啶酮。这种无过渡金属和氧化还原中性的方法的特点是使用无毒的羰基来源，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，易扩展性和易于产品衍生化。
• Identification of Pyrido[1,2-α]pyrimidine-4-ones as New Molecules Improving the Transcriptional Functions of Estrogen-Related Receptor α
  作者：Lijie Peng、Xuefei Gao、Lei Duan、Xiaomei Ren、Donghai Wu、Ke Ding

  DOI：10.1021/jm200976s

  日期：2011.11.10

  The nuclear estrogen-related receptor alpha (ERR alpha) plays a central role in the regulation of expression of the genes involved in mitochondrial biogenesis and oxidative metabolism. We have successfully identified a series of pyrido [1,2-alpha]pyrimidin-4-ones as new agonists enhancing the transcriptional functions of ERRa. The compounds potently elevated the m RNA levels and the protein levels of ERRa downstream targets. Consequently, the compounds improved the glucose and fatty acid uptake in C2C12 muscle cells.