4-碘-5-苯基异噁唑 | 31329-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4-碘-5-苯基异噁唑
• 英文名称: 4-iodo-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 4-Iod-5-phenyl-isoxazol；4-Iod-5-phenylisoxazolin；4-iodo-5-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 31329-63-2
• 化学式: C₉H₆INO
• mdl: MFCD08166576
• 分子量: 271.057
• InChiKey: WOXIDHXRACCFIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-phenyl-2-oxa-3-aza-3-hexen-5-yne 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到4-碘-5-苯基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  亲电环化合成高取代异恶唑：一种有效合成伐地昔布

  摘要：

  大量官能取代的 2-alkyn-1-one O-甲基肟在温和的反应条件下在 ICl 存在下环化，以中等至极好的收率得到相应的 4-碘异恶唑。所得的 4-碘异恶唑经过各种钯催化反应生成 3,4,5-三取代的异恶唑，包括伐地考昔。

  DOI：

  10.1021/jo701942e

文献信息

• Synthesis of Isoxazoles via Electrophilic Cyclization
  作者：Jesse P. Waldo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol052027z

  日期：2005.11.1

  A variety of 3,5-disubstituted 4-halo(seleno)isoxazoles are readily prepared in good to excellent yields under mild reaction conditions by the reaction of 2-alkyn-1-one O-methyl oximes with ICI, I-2, Br-2, or PhSeBr.
• The Synthesis of Highly Substituted Isoxazoles by Electrophilic Cyclization:  An Efficient Synthesis of Valdecoxib
  作者：Jesse P. Waldo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo701942e

  日期：2007.12.1

  A large number of functionally substituted 2-alkyn-1-one O-methyl oximes have been cyclized under mild reaction conditions in the presence of ICl to give the corresponding 4-iodoisoxazoles in moderate to excellent yields. The resulting 4-iodoisoxazoles undergo various palladium-catalyzed reactions to yield 3,4,5-trisubstituted isoxazoles, including valdecoxib.

  大量官能取代的 2-alkyn-1-one O-甲基肟在温和的反应条件下在 ICl 存在下环化，以中等至极好的收率得到相应的 4-碘异恶唑。所得的 4-碘异恶唑经过各种钯催化反应生成 3,4,5-三取代的异恶唑，包括伐地考昔。