(E,E,E,Z,Z,Z)-1,3,7,9,13,15-环十八碳六烯-5,11,17-三炔 | 3891-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E,E,E,Z,Z,Z)-1,3,7,9,13,15-环十八碳六烯-5,11,17-三炔
• 英文名称: (E,E,E,Z,Z,Z)-1,3,7,9,13,15-Cyclooctadecahexaene-5,11,17-triyne
• 英文别名: (Z,E,Z,E,Z,E)-1,3,7,9,13,15-Cyclooctadecahexaene-5,11,17-triyne；1,3,7,9,13,15-Cyclooctadecahexaene-5,11,17-triyne；cyclooctadeca-1c,3t,7c,9t,13c,15t-hexaene-5,11,17-triyne；Cyclooctadeca-1c,3t,7c,9t,13c,15t-hexaen-5,11,17-triin；Cycloocta-1,7,13(cis),3,9,15(trans)-hexadien-5,11,17-triin；Cyclooctadeca-1,3,7,9,13,15-hexaen-5,11,17-triin；5,11,17-Trisdehydro<18>annnlen；1,7,13-Tridehydro-<18>annulen；1,7,13-Tridehydro<18>annulen
• CAS: 3891-75-6；18446-45-2；18550-71-5
• 化学式: C₁₈H₁₂
• 分子量: 228.293
• InChiKey: JOTWFOQGIKXOOF-RCLRNDHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E,E,Z,Z,Z)-1,3,7,9,13,15-环十八碳六烯-5,11,17-三炔 在 乙酸酐 、 copper(II) nitrate 作用下， 生成 3-Nitro-1,7,13-tridehydro-<18>annulen
  参考文献：
  名称：

  共轭十八元环系统的亲电取代。单取代的[18]环戊烯中的新构象效应

  摘要：

  结果表明，[18]环戊烯可以转化为硝基[18]环戊烯和乙酰基[18]环戊烯。硝基和乙酰基衍生物的核磁共振波谱表现出不同寻常的温度依赖性效应，对此进行了描述和解释。1,7,13-三氢化[18]环戊烯的硝化反应会生成相应的3-硝基衍生物。前者形成了1：1 π -complex与1,3,5-三硝基苯。

  DOI：

  10.1039/j39670001041
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Hexadiin-3-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper diacetate 作用下， 生成 (E,E,E,Z,Z,Z)-1,3,7,9,13,15-环十八碳六烯-5,11,17-三炔
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated Macrocyclic Compounds. XXII.¹ A Synthesis of Cycloöctadeca-1,3,7,9,-13,15-hexaene-5,11,17-triyne (Tridehydro-[18]annulene)² from 1,5-Hexadiyn-3-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00861a029

文献信息

• <b>Unsaturated Macrocyclic Compounds. XXI.</b>¹ <b>The Synthesis of a Series of Fully Conjugated Macrocyclic Polyene-polyynes (Dehydro-annulenes) from 1,5-Hexadiyne</b>
  作者：Franz. Sondheimer、Reuven. Wolovsky

  DOI：10.1021/ja00861a028

  日期：1962.1
• Isotopic Perturbations in Aromatic Character and New Closely Related Conformers Found in [16]- and [18]Annulene
  作者：Cheryl D. Stevenson、Todd L. Kurth

  DOI：10.1021/ja993604f

  日期：2000.2.1
• UNSATURATED MACROCYCLIC COMPOUNDS. VII.¹ SYNTHESIS OF CYCLOÖCTADECA-1,3,7,9,13,15-HEXAENE-5,11,17-TRIYNE FROM 1,5-HEXADIYN-3-OL
  作者：Franz Sondheimer、Yaacov Amiel、Yehiel Gaoni

  DOI：10.1021/ja01516a069

  日期：1959.4
• The synthesis of cycloöctadecanonaene, a new aromatic system
  作者：Franz Sondheimer、Reuven Wolovsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99412-2

  日期：1959.1
• <b>Unsaturated Macrocyclic Compounds. XXIII.</b>¹ <b>The Synthesis of the Fully Conjugated Macrocyclic Polyenes Cycloöctadecanonaene ([18]Annulene),</b>² <b>Cyclotetracosadodecaene ([24]Annulene), and Cyclotriacontapentadecaene ([30]Annulene)</b>
  作者：Franz. Sondheimer、Reuven. Wolovsky、Yaacov. Amiel

  DOI：10.1021/ja00861a030

  日期：1962.1