[¹⁸O]-benzoyl chloride | 1004-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [¹⁸O]-benzoyl chloride
• 英文别名: benzoyl chloride-¹⁸O；benzoyl ¹⁸O-chloride；(18O)benzoyl chloride
• CAS: 1004-10-0
• 化学式: C₇H₅ClO
• 分子量: 142.57
• InChiKey: PASDCCFISLVPSO-FOQJRBATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [¹⁸O]-benzoyl chloride 在 双氧水 作用下， 生成 Benzoylperoxid-¹⁸O
  参考文献：
  名称：

  过氧酸二恶烷平衡：过氧酸氧的碱促进交换

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005648q
• 作为产物：
  描述：

  三氯化苄 在 重氧水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 [¹⁸O]-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  在室温下将苯甲酸简单实用地转化为酚类

  摘要：

  酚类是重要的有机分子，因为它们在许多领域都有广泛的应用。本文报道了一种在室温下通过简单的有机试剂从苯甲酸制备酚类的有效实用方法。这种方法与各种官能团和杂环兼容，并且可以轻松放大。为了证明其合成效用，生物活性分子和不对称六芳基苯已通过利用这种转变作为战略步骤来制备。机理研究表明，关键的迁移步骤涉及游离碳正离子而不是自由基中间体。考虑到苯甲酸的丰富性和酚类的实用性，预计该方法将在有机合成中得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07529

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Kinetic Resolution of 2‐Amido Benzyl Alcohols: Asymmetric Synthesis of 4 <i>H</i> ‐3,1‐Benzoxazines
  作者：Subramani Rajkumar、Mengyao Tang、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/anie.201913896

  日期：2020.2.3

  An efficient method for the asymmetric synthesis of 4H-3,1-benzoxazines was developed by kinetic resolution of 2-amido benzyl alcohols using chiral phosphoric acid catalyzed intramolecular cyclizations. A broad range of benzyl alcohols (both secondary and tertiary alcohols) were kinetically resolved with high selectivities, with an s factor of up to 94. Mechanistic studies were performed to elucidate

  通过使用手性磷酸催化分子内环化反应动力学拆分2-酰胺基苄醇，开发了一种有效的不对称合成4H-3,1-苯并恶嗪的方法。广泛的苄基醇（仲醇和叔醇）以高选择性被动力学拆分，最大分解系数高达94。进行了机理研究以阐明这些反应的机理，其中酰胺部分作为亲电子试剂进行了反应。克级反应和手性产物的容易转化证明了该方法在生物活性手性杂环的不对称合成中的潜力。
• Selective C–C bond cleavage of amides fused to 8-aminoquinoline controlled by a catalyst and an oxidant
  作者：Sen Li、Kun Jie、Wenjie Yan、Qingjun Pan、Min Zhang、Yufeng Wang、Zhengjiang Fu、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1039/d0cc04960c

  日期：——

  Herein, copper-catalyzed direct C–C bond cleavage of amides fused to 8-aminoquinoline as a directing group to form urea in the presence of amines and dioxygen is reported. Compared to the previous C–H aminations of amides via C–H activation, this reaction presents a catalyst and oxidant controlled C–C bond cleavage strategy that enables amidation through a radical process. CuBr/Ag2CO3/O2 shows the

  在本文中，据报道，在胺和双氧存在下，铜与8-氨基喹啉作为导向基团形成酰胺的铜催化直接C–C键裂解。与以前的通过C–H活化进行酰胺化的C–H胺相比，该反应提出了催化剂和氧化剂控制的C–C键裂解策略，可通过自由基过程进行酰胺化。CuBr / Ag 2 CO 3 / O 2在150°C下表现出最好的催化效果。一系列的芳基和烷基酰胺与该转化相容。值得注意的是，该方法提供了获得最重要的工业材料之一环己酮的途径。研究了该反应的途径。
• Base-Controlled Divergent Synthesis of 5-Cyanobenzoxepines and Benzofuro[2,3-<i>b</i>]pyridines from 2-Bromophenylacetonitriles and Ynones
  作者：Lu-Lu Chen、Jing-Wen Zhang、Pei Chen、Shuai Zhang、Wan-Wan Yang、Ji-Ya Fu、Jun-Yan Zhu、Yan-Bo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01700

  日期：2019.7.19

  2-bromophenylacetonitriles and ynones has been developed. Various functionalized 5-cyanobenzoxepines and benzofuro[2,3-b]pyridines were obtained with a broad substrate scope and high regioselectivity in moderate to excellent yield. Of importance, an unexpected O-rearrangement reaction to access benzofuro[2,3-b]pyridines was observed using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as the base, and the possible mechanism

  已经开发出一种有效的碱控制的2-溴苯基乙腈和炔酮的发散环化反应。获得了各种官能化的5-氰基苯并pine庚因和苯并呋喃[2,3- b ]吡啶，它们具有较宽的底物范围和较高的区域选择性，且产率中等至优异。重要的是，使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为碱，观察到了意外的O重排反应，可接近苯并呋喃[2,3- b ]吡啶。由18个O标记的实验支持。另外，研究了克级合成和产物的进一步转化。
• Regioselective Three-Component Reaction of Pyridine <i>N</i>-Oxides, Acyl Chlorides, and Cyclic Ethers
  作者：D. Heulyn Jones、Steven T. Kay、Jayde A. McLellan、Alan R. Kennedy、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01481

  日期：2017.7.7

  A novel three-component reaction of pyridine N-oxides, acyl chlorides, and cyclic ethers is described. Treatment of an electron-deficient pyridine N-oxide with an acyl chloride in the presence of a cyclic ether at 25–50 °C leads to a substituted pyridine as a single regioisomer in up to 58% isolated yield. Isotopic-labeling experiments and substrate scope support the reaction proceeding through a carbene

  描述了吡啶N-氧化物，酰氯和环状醚的新型三组分反应。在25–50°C的环醚存在下，用酰氯处理缺电子的吡啶N-氧化物，可生成取代的吡啶，作为单一的区域异构体，分离产率高达58％。同位素标记实验和底物范围支持了通过卡宾中间体进行的反应。
• Fragmentation of Protonated <i>N</i>-(3-Aminophenyl)Benzamide and Its Derivatives in Gas Phase
  作者：Chengli Zu、Sukrit Mukhopadhyay、Patrick S. Hanley、Shijing Xia、Bruce M. Bell、David Grigg、Jeffrey R. Gilbert、John P. O’Brien

  DOI：10.1007/s13361-016-1342-z

  日期：2016.5.1

  the formation of the rearranged ion of m/z 110. The rearrangement can be generalized to other protonated amide compounds with electron-donating groups at the meta position, such as, –OH, –CH3, –OCH3, –NH(CH3)2, –NH-Ph, and –NHCOCH3, all of which show the corresponding rearranged ions in MS/MS spectra. However, the protonated amide compounds containing electron-withdrawing groups, including –Cl, –Br, –CN

  的离子米/ ž 110.06036（离子式[C 6 H ^ 8 NO] + ;误差：0.32 MDA）中的质子化的碰撞诱导解离串联质谱实验中观察到ñ - （3-氨基苯基）苯甲酰胺，其为重排据称是通过氮氧（N–O）交换产生的产物离子。N–O交换重排通过质子化N-（3-氨基苯基）-O 18-苯甲酰胺的MS / MS谱图确认，其中重排的离子[C 6 H 8 N O 18 ] +为m / z 由于存在O 18，因此有112个可用。使用密度泛函理论（DFT）在B3LYP / 6-31 g（d）水平进行的理论计算表明，包含水分子和腈离子的离子中性络合物是通过过渡态（TS - 1）形成的，随后是水分子迁移到苯胺环上，最终导致m / z 110的重排离子的形成。重排可以推广到在元位置带有供电子基团的其他质子化酰胺化合物，例如–OH，– CH 3，–OCH 3， –NH（CH 3）2 ，–NH-Ph和–NHCOCH