methyl 5(S)--7-methyl-2(R)-(phenylmethyl)-3-trans-octenoate | 109065-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5(S)--7-methyl-2(R)-(phenylmethyl)-3-trans-octenoate
• 英文别名: methyl (E,2R,5S)-2-benzyl-7-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oct-3-enoate
• CAS: 109065-04-5
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₄
• 分子量: 375.508
• InChiKey: JYTMJUQMJRTVGB-UBJZUDALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5(S)--7-methyl-2(R)-(phenylmethyl)-3-trans-octenoate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以93.7%的产率得到methyl 5(S)-amino-7-methyl-2(R)-(phenylmethyl)-3-trans-octenoate trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  含氟酮类肽作为人肾素抑制剂。

  摘要：

  已制备了五肽BOC-Phe-Phe-二氟statone-Leu-Phe-NH2，发现它是人肾素的有效抑制剂。该化合物包含主要以水合形式存在于水中的二氟亚甲基酮基。含二氟statone的肽的效力分别比类似的含statine和statone的肽高7倍和22倍。最有效的抑制剂的结构/活性分析是通过用反式烯烃取代某些肽键进行的。在所有情况下，均观察到与肾素的结合显着丧失。已经报道了许多含他汀类的肾素抑制剂，这项工作表明用二氟他酮替代他汀会产生更有效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00392a016
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 5(S)-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-7-methyl-2(R)-(phenylmethyl)-trans-3-octenoic acid 以 乙醚 为溶剂， 以99.5%的产率得到methyl 5(S)--7-methyl-2(R)-(phenylmethyl)-3-trans-octenoate
  参考文献：
  名称：

  含氟酮类肽作为人肾素抑制剂。

  摘要：

  已制备了五肽BOC-Phe-Phe-二氟statone-Leu-Phe-NH2，发现它是人肾素的有效抑制剂。该化合物包含主要以水合形式存在于水中的二氟亚甲基酮基。含二氟statone的肽的效力分别比类似的含statine和statone的肽高7倍和22倍。最有效的抑制剂的结构/活性分析是通过用反式烯烃取代某些肽键进行的。在所有情况下，均观察到与肾素的结合显着丧失。已经报道了许多含他汀类的肾素抑制剂，这项工作表明用二氟他酮替代他汀会产生更有效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00392a016

文献信息

• FEARON, KAREN;SPALTENSTEIN, ANDREAS;HOPKINS, PAUL B.;GELB, MICHAEL H., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1617-1622
  作者：FEARON, KAREN、SPALTENSTEIN, ANDREAS、HOPKINS, PAUL B.、GELB, MICHAEL H.

  DOI：——

  日期：——