(1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,5R)-5-(3,3,3-trifluoropropyl)quinuclidin-2-yl)methanol | 1422056-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,5R)-5-(3,3,3-trifluoropropyl)quinuclidin-2-yl)methanol
• CAS: 1422056-55-0
• 化学式: C₂₁H₂₅F₃N₂O₂
• 分子量: 394.437
• InChiKey: JFUMFPZAXUKULJ-WZBLMQSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲基磺酸盐 、 奎宁 在 甲醇 、 Ru(2,2'-bipyridine)₃Cl₂·6H₂O 作用下， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(1R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,5R)-5-(3,3,3-trifluoropropyl)quinuclidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的催化氢三氟甲基化

  摘要：

  公开了使用 Umemoto 试剂作为 CF(3) 源和 MeOH 作为还原剂的未活化烯烃的可见光介导的氢三氟甲基化。这种有效的转变在室温下在 5 mol % Ru(bpy)(3)Cl(2) 存在下进行；该过程的特点是其操作简单和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/ja401022x

文献信息

• Hydrotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes and Alkynes Enabled by an Electron-Donor–Acceptor Complex of Togni’s Reagent with a Tertiary Amine
  作者：Yuanzheng Cheng、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01301

  日期：2016.6.17

  and a tertiary amine has been introduced. The existence of this EDA complex was supported by NMR titration experiments. The hydrotrifluoromethylation of unactivated aliphatic alkenes and alkynes enabled by this EDA complex has also been developed. This hydrotrifluoromethylation protocol is operationally simple and promoted by a tertiary amine.

  已经引入了Togni试剂和叔胺之间的电子给体-受体（EDA）络合物。NMR滴定实验证明了这种EDA配合物的存在。该EDA配合物使未活化的脂族烯烃和炔烃的氢三氟甲基化反应也得到了发展。该氢三氟甲基化方案操作简单，可由叔胺促进。
• Mn(OAc)₃-Mediated Hydrotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes Using CF₃SO₂Na as the Trifluoromethyl Source
  作者：Bin Cui、Hui Sun、Yibo Xu、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00633

  日期：2018.6.1

  A simple and efficient method for hydrotrifluoromethylation of unactivated alkenes was reported. The reaction relied on the single electron oxidation of a commercially available sodium trifluoromethanesulfinate (CF3SO2Na, Langlois’ reagent) using Mn(OAc)3·2H2O as the oxidant and the subsequent addition of trifluoromethyl radical to C═C double bonds. The reaction proceeded readily under mild conditions

  报道了一种简单有效的未活化烯烃加氢三氟甲基化的方法。该反应依赖于使用Mn（OAc）3 ·2H 2 O作为氧化剂的市售三氟甲烷亚磺酸钠（CF 3 SO 2 Na，Langlois试剂）的单电子氧化，随后将三氟甲基自由基加到C═Cdouble债券。反应在温和条件下容易进行，并且对底物中的各种官能团具有良好的耐受性。通过氘化，自由基钟和TEMPO抑制实验研究了初步反应机理。