(2S)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 1179523-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (2S)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 1179523-32-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: GDYKNURLHTVPFO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-2-phenyl-1-((S)-1-phenylundec-2-yn-1-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过立体生成中心和手性转移在一个单一的锅操作中的高对映选择性合成手性烯丙二烯。

  摘要：

  在120°C的甲苯中，终端炔烃，醛，手性仲胺和卤化锌的反应，单收率好，易于收率，最高收率（高达77％收率）和出色的对映选择性（最高ee达99％）。 ℃。该反应通过最初形成手性炔丙基胺中间体并形成新的立体异构中心而进行，随后通过分子内氢化物转移进行手性转移，从而产生具有高对映体纯度的手性丙二烯。

  DOI：

  10.1021/ol300717e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-苯基吡咯烷 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过立体生成中心和手性转移在一个单一的锅操作中的高对映选择性合成手性烯丙二烯。

  摘要：

  在120°C的甲苯中，终端炔烃，醛，手性仲胺和卤化锌的反应，单收率好，易于收率，最高收率（高达77％收率）和出色的对映选择性（最高ee达99％）。 ℃。该反应通过最初形成手性炔丙基胺中间体并形成新的立体异构中心而进行，随后通过分子内氢化物转移进行手性转移，从而产生具有高对映体纯度的手性丙二烯。

  DOI：

  10.1021/ol300717e

文献信息

• Enantioselective Syntheses of 2-Substituted Pyrrolidines from Allylamines by Domino Hydroformylation-Condensation: Short Syntheses of (<i>S</i>)-Nicotine and the Alkaloid 225C
  作者：Günter Helmchen、Pierre Dübon、Andreas Farwick

  DOI：10.1055/s-0029-1217165

  日期：——

  2-substituted pyrrolidines based on rhodium-catalyzed hydroformylations of allylamines and their N-alkyl and N-acyl derivatives, which were prepared by asymmetric allylic substitutions, are described. The outcome of the hydrofonnylation reaction was controlled by the substituent at nitrogen, not by the substituent at carbon. In the case of N-alkylallylamines in situ reduction to the pyrrolidines occurred

  描述了基于铑催化的烯丙胺及其 N-烷基和 N-酰基衍生物的氢甲酰化的手性 2-取代吡咯烷的短路线，这些衍生物是通过不对称烯丙基取代制备的。氢甲酰化反应的结果受氮上的取代基控制，而不是受碳上的取代基控制。在 N-烷基烯丙胺原位还原为吡咯烷的情况下，N-酰基衍生物形成半缩胺醛和伯胺环亚胺。介绍了 (S)-尼古丁和生物碱 225C 的非常短的合成过程。