3-[6-(4-aminopiperidin-1-yl)-4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl]-4-[[(2S)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]-1H-pyridin-2-one | 1056877-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-[6-(4-aminopiperidin-1-yl)-4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl]-4-[[(2S)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1056877-67-8
• 化学式: C₂₆H₂₉ClN₆O₂
• 分子量: 493.008
• InChiKey: LMXOXSJRTILORM-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[6-(4-aminopiperidin-1-yl)-4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl]-4-[[(2S)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]-1H-pyridin-2-one 在 di-tert-butyl tricarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[2-(3-chloro-phenyl)-2-hydroxy-ethylamino]-3-[6-(4-isocyanato-piperidin-1-yl)-4-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl]-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了公式I1的化合物及其药用盐。公式I化合物抑制酪氨酸激酶酶，因此可用作抗癌剂。公式I化合物还可用于治疗其他可以通过抑制酪氨酸激酶酶来治疗的疾病。

  公开号：

  US20040044203A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-(2-(4-(2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethylamino)-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)-4-methyl-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)piperidin-4-ylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[6-(4-aminopiperidin-1-yl)-4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl]-4-[[(2S)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Balancing oral exposure with Cyp3A4 inhibition in benzimidazole-based IGF-IR inhibitors

  摘要：

  3-(Benzimidazol-2-yl)-pyridine-2-one-based ATP competitive inhibitors of Insulin-like Growth Factor 1 Kinase (IGF-IR) were optimized for reduced Cyp3A4 inhibition and improved oral exposure. The use of malonate as methyl anion synthon via SNAr reaction and double decarboxylation under mild conditions is demonstrated. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.104

文献信息

• US7223757B2
  申请人：——

  公开号：US7223757B2

  公开（公告）日：2007-05-29