N-allyl-N-(4-hydroxyphenyl)acetamide | 103796-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(4-hydroxyphenyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-hydroxyphenyl)-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 103796-98-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: VQKDHAHVOKQBPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(4-hydroxyphenyl)acetamide 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 allyl-(4-allyloxyphenyl)-N-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的化学选择性N-烯丙基裂解：新型Grubbs卡宾介导的烯丙基胺脱保护。

  摘要：

  已经发现了Grubbs卡宾配合物的新应用。已经通过Grubbs卡宾介导的反应获得了用除钯催化剂以外的试剂对烯丙基胺进行催化脱保护的第一个实例。重要的是，催化系统将反应引导至在烯丙基醚存在下烯丙基胺（仲和叔）的选择性脱保护。也可以使用多种底物，包括对映体纯的多功能哌啶。该新方法比钯催化的方法更方便，化学选择性且操作简单。当前的机理假说调用了氮辅助的钌催化的异构化，然后水解烯胺中间体。我们认为，反应中涉及的反应性物种可能是Rubond; H物种，而不是Grubbs卡宾本身。因此，可以根据氢化物机理发生异构化。吲哚并立定型生物碱的制备说明了这种钌催化的烯丙基裂解的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.200305236
• 作为产物：
  描述：

  4-(allylamino)phenol 在 4-二甲氨基吡啶 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-allyl-N-(4-hydroxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的化学选择性N-烯丙基裂解：新型Grubbs卡宾介导的烯丙基胺脱保护。

  摘要：

  已经发现了Grubbs卡宾配合物的新应用。已经通过Grubbs卡宾介导的反应获得了用除钯催化剂以外的试剂对烯丙基胺进行催化脱保护的第一个实例。重要的是，催化系统将反应引导至在烯丙基醚存在下烯丙基胺（仲和叔）的选择性脱保护。也可以使用多种底物，包括对映体纯的多功能哌啶。该新方法比钯催化的方法更方便，化学选择性且操作简单。当前的机理假说调用了氮辅助的钌催化的异构化，然后水解烯胺中间体。我们认为，反应中涉及的反应性物种可能是Rubond; H物种，而不是Grubbs卡宾本身。因此，可以根据氢化物机理发生异构化。吲哚并立定型生物碱的制备说明了这种钌催化的烯丙基裂解的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.200305236

文献信息

• Nickel-catalyzed deallylation of aryl allyl ethers with hydrosilanes
  作者：Jingyang Wang、Yu Wang、Guangni Ding、Xiaoyu Wu、Liqun Yang、Sijie Fan、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153341

  日期：2021.9

  An efficient and mild catalytic deallylation method of aryl allyl ethers is developed, with commercially available Ni(COD) as catalyst precursor, simple substituted bipyridine as ligand and air-stable hydrosilanes. The process is compatible with a variety of functional groups and the desired phenol products can be obtained with excellent yields and selectivity. Besides, by detection or isolation of

  以市售Ni(COD)为催化剂前驱体、简单取代联吡啶为配体和空气稳定的氢硅烷，开发了一种高效、温和的芳基烯丙基醚催化脱烯丙基化方法。该工艺与多种官能团兼容，并且能够以优异的产率和选择性获得所需的苯酚产品。此外，通过检测或分离关键中间体，机制研究证实脱烯丙基化经历了-烯丙基镍中间体途径。
• Nickel(0)-Catalyzed<i>N</i>-Allylation of Amides and<i>p</i>-Toluenesulfonamide with Allylic Alcohols under Neat and Neutral Conditions
  作者：Mohamed Salah Azizi、Youssef Edder、Abdallah Karim、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1002/ejoc.201600500

  日期：2016.8

  Nickel(0)-catalyzed direct N-allylation of amides and p-toluenesulfonamide with allylic alcohols took place in the presence of Ni0–diphosphine complexes. The corresponding N-allylated (and/or N,N-diallylated) products were obtained in moderate to high yields under neutral conditions.

  镍（0）催化酰胺和对甲苯磺酰胺与烯丙醇的直接 N-烯丙基化发生在 Ni0-二膦配合物的存在下。在中性条件下以中等至高产率获得相应的 N-烯丙基化（和/或 N,N-二烯丙基化）产物。
• Rapid and selective deallylation of allyl ethers and esters using iodine in polyethylene glycol-400
  作者：Shankaraiah G. Konda、Vivek T. Humne、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1039/c1gc15153c

  日期：——

  A simple and selective deallylation of allyl ethers and esters using iodine (10 mol%) in polyethylene glycol-400 as a green reaction solvent is described. The reaction was performed at room temperature with various aryl/alkyl allyl ethers and esters in good to excellent yields. The present methodology includes inexpensive catalyst, easy work-up, benign reaction conditions and high selectivity.

  一个简单而有选择性的 脱酰作用 烯丙基醚和 酯类 在聚乙二醇400中使用碘（10 mol％）作为绿色反应 溶剂描述。反应在室温下用各种芳基/烷基烯丙基醚和酯类产量高到极好。本方法包括便宜的催化剂，后处理容易，反应条件良好，选择性高。
• THERMAL REGENERATION METHOD OF WASTE RUBBER
  申请人：Chen, Huihong

  公开号：EP2484720A1

  公开（公告）日：2012-08-08

  A thermal regeneration method of waste rubber, comprises: adding a feedstock of waste rubber raw powder, environmentally-friendly softener and powdery adjuvant into an agitating heater, wherein the weight ratio thereof is 100 / 8~15 / 20~1500, firstly heating under oxygen insulation condition, then introducing into an agitating cooler and cooling to 100°C or less, discharging so as to obtain the product; or a part or all of powdery adjuvant in the feedstock is not added to the agitating heater together with other components in the feedstock at the same time, but is added to the agitating heater before discharging the feedstock which was added to the agitating heater previously, and/or is added while introducing the heated feedstock into an agitating cooler; or introducing a pre-formulated feedstock into a screw extruder, cooling the feedstock to 100°C or less after passing the heating section, mixing section, then discharging so as to obtain the product. Optionally, the said thermal regeneration method has multi-direction transfer relationship on feedstock and energy with well-known pyrolysis of waste rubber or plus a process for preparing carbon black from the flammable fuel or flammable gas.

  一种废橡胶热再生方法，包括将由废橡胶生粉、环保型软化剂和粉状助剂组成的原料加入到搅拌加热器中，其中重量比为 100 / 8~15 / 20~1500，首先在隔氧条件下加热，然后导入搅拌冷却器中冷却至 100°C 或以下，排出，得到产品；或不将原料中的部分或全部粉状佐剂与原料中的其他成分同时加入搅拌加热器，而是在排出之前加入搅拌加热器的原料之前加入搅拌加热器，和/或在将加热后的原料引入搅拌冷却器时加入；或将预配制的原料引入螺杆挤压机，在通过加热段、混合段后将原料冷却至 100°C 或以下，然后排出，从而获得产品。可选地，所述热再生方法与众所周知的废橡胶热解或加上从易燃燃料或易燃气体制备炭黑的工艺具有原料和能量的多向传递关系。
• N-ALKYL-4'-HYDROXYACETANILIDES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND THEIR USE
  申请人：ROSEN, Gerald M.

  公开号：EP0116637A1

  公开（公告）日：1984-08-29