tert-butyl (3-azido-1-phenylpropyl)carbamate | 1620488-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-azido-1-phenylpropyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(3-azido-1-phenylpropyl)carbamate
• CAS: 1620488-58-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₂
• 分子量: 276.338
• InChiKey: NYNDDAIZRKMVOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-azido-1-phenylpropyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-azido-1-phenylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalyzed cascade synthesis of hydroxyiminoacetamides

  摘要：

  In order to synthesize N-(3-azido-1-phenylpropyl)-2-hydroxyiminoacetamide, a key compound for the preparation of acetylcholinesterase (AChE) reactivators of the N-substituted 2-hydroxyiminoacetamide type, it was necessary to develop a method for forming an amide bond between an ethyl glyoxylate oxime and an amine. Using Candida antarctica lipase B (CAL-B) in a cascade enzyme-BOP catalyzed reaction, the efficient synthesis of the target hydroxyiminoacetamide was achieved. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.027
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯基胺 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (3-azido-1-phenylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalyzed cascade synthesis of hydroxyiminoacetamides

  摘要：

  In order to synthesize N-(3-azido-1-phenylpropyl)-2-hydroxyiminoacetamide, a key compound for the preparation of acetylcholinesterase (AChE) reactivators of the N-substituted 2-hydroxyiminoacetamide type, it was necessary to develop a method for forming an amide bond between an ethyl glyoxylate oxime and an amine. Using Candida antarctica lipase B (CAL-B) in a cascade enzyme-BOP catalyzed reaction, the efficient synthesis of the target hydroxyiminoacetamide was achieved. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.027

文献信息

• Diamine Synthesis via the Nitrogen-Directed Azidation of σ- and π-C–C Bonds
  作者：Ming-Ming Wang、Tin V. T. Nguyen、Jerome Waser

  DOI：10.1021/jacs.1c06700

  日期：2021.8.11

  thiophene-2-carboxylate (CuTc, 2 mol %) as catalyst promoted the diazidation of both π and σ C–C bonds within 10 min in the presence of readily available oxidants and trimethylsilyl azide. Selective substitution of the formed α-amino azide by carbon nucleophiles (electron-rich aromatic, malonate, organosilicon, organoboron, organozinc, and organomagnesium compounds) was then achieved in a one-pot fashion

  二胺是合成农用化学品、药物和有机材料的基本组成部分，但它们的合成仍然具有挑战性，因为需要区分两种氮并且需要不同的取代模式（1,2、1,3 或 1,4） . 我们在此报告了一种新策略，该策略基于烯烃、环丙烷和环丁烷的氮定向重氮化，将 1,2、1,3 和 1,4 酰氨基叠氮化物作为正交保护的二胺。市售的噻吩-2-羧酸铜（CuTc，2 mol%）作为催化剂，在容易获得的氧化剂和叠氮化三甲基甲硅烷基的存在下，在 10 分钟内促进了 π 和 σ C-C 键的重氮化。用碳亲核试剂（富电子芳香族、丙二酸酯、有机硅、有机硼、有机锌、