(Z)-1-phenyl-2-nitro-1-butene | 60984-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-2-nitro-1-butene
• 英文别名: (2-nitro-but-1-enyl)-benzene；Z-1-Phenyl-2-nitro-1-buten；[(Z)-2-nitrobut-1-enyl]benzene
• CAS: 60984-51-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: ZWVYQTKQQAYACO-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  12 °C
• 沸点：
  125-129 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.1064 g/cm3(Temp: 4 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-2-nitro-1-butene 在 PBI 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到(2-nitrobutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯并咪唑啉在选择性还原缺电子烯烃的碳-碳双键中的原位生成和合成应用

  摘要：

  2-苯基苯并咪唑啉 (PBI) 作为一种温和、选择性和方便的还原剂，可以在醇中从邻苯二胺和苯甲醛有效地原位生成。描述了一种用 PBI 的醇溶液选择性还原各种缺电子烯烃的碳 - 碳双键的普遍适用的方法。在路易斯酸催化剂的帮助下，使用 PBI 也可以将 α,β-不饱和酮还原为相应的饱和酮（但效率较低）。1-甲基-2-(邻硝基苯基)苯并咪唑啉通过邻硝基苯甲醛与N-甲基-邻苯二胺还原的苄叉丙二腈反应制备和分离得到苄基丙二腈和1-甲基-2-(邻硝基苯基)苯并咪唑的高浓度产量。这表明 PBI 作为本还原系统中实际还原物质的有效性。从机制研究来看，目前的减少可以解释为涉及一对同步传输的机制......

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.737
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-1-phenyl-1-trimethylsilyloxybutane 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(E)-(2-nitrobut-1-en-1-yl)benzene] 、 (Z)-1-phenyl-2-nitro-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Lee, Kilsung; Oh, Dong Young, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 17, p. 3055 - 3060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclic nitronic esters
  作者：A.T. Nielsen、T.G. Archibald

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92927-8

  日期：1970.1

  The role of structure in the reaction between enamines and nitroolefins has been evaluated. A synthetic method is presented for preparing substituted cyclic nitronic esters incorporating a 6-membered ring. Reaction of cyclopentanone, cyclohexanone and cycloheptanone enamines derived from pyrrolidine and morpholine with 2-nitro-1-phenylpropene, 2-nitro-1-phenyl-1-butene and α-nitrostilbene in hexane

  已经评估了结构在烯胺和硝基烯烃之间反应中的作用。提出了一种用于制备结合有六元环的取代的环状硝酸酯的合成方法。吡咯烷和吗啉衍生的环戊酮，环己酮和环庚酮烯胺与2-硝基-1-苯基丙烯，2-硝基-1-苯基-1-丁烯和α-硝基苯乙烯在0–25°的己烷溶液中反应，生成3-甲基-，3-乙基-或3-苯基-4-苯基-5,6-聚亚甲基-5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪2-氧化物9a-j（31-94％的收率）。光谱数据支持指定的结构并建立立体化学。该反应限于α-取代的硝基烯烃和衍生自具有少于八个环成员的环烯酮的烯胺。衍生自醛和无环酮的烯胺无法产生硝酸酯。通过用氢氧化乙醇乙醇水溶液处理将硝酸酯9a-j碱性水解，然后用乙酸和干旱酸化，得到的产物的结构由取代基的性质和5，6-聚亚甲基的环大小决定。衍生自环己酮的酯9d和9e得到8a-羟基-3-甲基-4-苯基-4a，5,6,7,8,8a-六氢-4 H -1,2-苯并恶嗪
• A New Method for the Preparation of Conjugated Nitro Olefins
  作者：Masayuki Fujii

  DOI：10.1246/cl.1992.933

  日期：1992.6

  Condensation of 1-nitroalkanephosphonates with carbonyl compounds affords a new and facile method for the preparation of conjugated nitro olefins.

  1-硝基链烷膦酸酯与羰基化合物的缩合提供了一种新的、简便的制备共轭硝基烯烃的方法。
• Asymmetric reduction of nitroalkenes with baker's yeast
  作者：Yasushi Kawai、Yoshikazu Inaba、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00029-5

  日期：2001.2

  Various alpha,beta -disubstituted and trisubstituted nitroalkenes were chemoselectively reduced with baker's yeast to the corresponding nitroalkanes. Stereoselectivities of the reduction of alpha,beta -disubstituted nitroalkenes were modest to low, and e.e.s up to 52% were obtained. Trisubstituted nitroalkenes could be reduced to the corresponding nitroalkanes with excellent enantioselectivities, moderate diastereoselectivities and in good yield. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Franklin, Synlett, 2000, # 8, p. 1154 - 1156
  作者：Franklin

  DOI：——

  日期：——