o-N-benzyloxycarbonylamino-3-methyl cinnamaldehyde | 1449461-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-N-benzyloxycarbonylamino-3-methyl cinnamaldehyde
• CAS: 1449461-93-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: NFWXQAXMSWVTGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-N-benzyloxycarbonylamino-3-methyl cinnamaldehyde 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 lithium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.58h， 生成 (R)-benzyl 4-(di(methoxycarbonyl)methyl)-3,4-dihydro-8-methylquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  oN保护的氨基苯基α，β-不饱和醛的有机催化对映选择性共轭加成环多米诺反应

  摘要：

  通过使用二苯基脯氨醇TMS醚作为有机催化剂，通过丙二酸酯与oN保护的氨基苯基α，β-不饱和醛的丙二酸酯的不对称有机催化共轭加成-环化反应，开发了对生物有用的四氢喹啉的高度对映选择性合成。该新颖的方案允许形成4-取代的手性四氢喹啉，使用其他方法不易获得该4-取代的手性四氢喹啉，其具有高的产率和高的对映选择性（高达> 99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.031

文献信息

• 신규한 광학 활성 (테트라히드로퀴놀린-4-일)말로네이트 유도체 및 이의 항암효과
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR101567940B1

  公开（公告）日：2015-11-10

  본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염; 상기 화합물의 제조방법; 및 상기 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 암질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 신규한 광학 활성 (테트라히드로퀴놀린-4-일)말로네이트 유도체 화합물은 Wnt 신호전달경로를 조절함으로써 암세포의 사멸, 증식, 전이를 조절하여 효과적으로 암질환의 예방 또는 치료에 사용될 수 있을 것이다. 또한 본 발명에 따른 상기 화합물의 제조방법은 광학 활성의 유기촉매를 사용함으로써 종래 금속촉매를 사용하는 경우에 비해 낮은 비용으로 친환경적 생산을 가능하게 한다.

  该专利涉及化学式表示为1的化合物或其药学上可接受的盐；所述化合物的制备方法；以及包含该化合物或其药学上可接受的盐作为有效成分的用于预防或治疗癌症的药学组合物。该专利涉及一种新的光学活性（四氢喹啉-4-基）马来酸盐衍生物化合物，通过调节Wnt信号传导途径，可以有效地调节癌细胞的凋亡、增殖和转移，从而可用于预防或治疗癌症。此外，根据该专利的所述化合物的制备方法通过使用光学活性有机催化剂，可以实现比传统金属催化剂更低成本的环保生产。
• Construction of chiral cyclopropane-fused tetrahydroquinolines: enantioselective organocatalytic Michael/alkylation domino reaction and one-pot aza-cyclization
  作者：Cheolwoong Kim、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.09.003

  日期：2014.10

  An asymmetric two-step approach toward the synthesis of chiral cyclopropane-fused tetrahydroquinolines is described. In this synthesis, an asymmetric organocatalytic Michael/alkylation domino reaction of dialkyl bromomalonates with o-N-protected aminophenyl α,β-unsaturated aldehydes allows the process to proceed efficiently to afford the corresponding 2-formylcyclopropane products in good yields and

  朝向手性环丙烷稠合四氢喹啉的合成的非对称的两步法进行说明。在该合成中，的不对称有机催化迈克尔/烷基化反应多米诺二烷基bromomalonates与ö - ñ -保护的氨基苯基α，β不饱和醛使处理有效地进行，得到相应的2-甲酰基制品以良好的收率和高对映选择性（高达97％ee）的。另外，涂敷了用于手性环丙烷稠合四氢喹啉的形成为2甲酰基环加合物的DBU介导的氮杂环化单罐方法。