[(4R,5R,6R,9S)-6,9-dimethyl-3,14-dioxo-5-propan-2-yl-15-oxatetracyclo[7.6.1.02,6.013,16]hexadec-13(16)-en-4-yl] acetate | 914651-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: [(4R,5R,6R,9S)-6,9-dimethyl-3,14-dioxo-5-propan-2-yl-15-oxatetracyclo[7.6.1.02,6.013,16]hexadec-13(16)-en-4-yl] acetate
• CAS: 914651-35-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: LKLKDOCDUYGOMQ-OTDVDJRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5R,6R,9S)-6,9-dimethyl-3,14-dioxo-5-propan-2-yl-15-oxatetracyclo[7.6.1.02,6.013,16]hexadec-13(16)-en-4-yl] acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到(5aR,7aR,8R,9R)-9-acetoxy-3-bromo-8-isopropyl-5a,7a-dimethyl-4,5,5a,6,7,7a,8,9-octahydro-3H-1-oxabenzo[cd]cyclopenta[h]azulene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  使用不常见的 7-Endo Heck 环化作为关键步骤，对映选择性全合成胍基乙酸 N

  摘要：

  开发了 (+)-guanacastepene N 的收敛、对映选择性全合成，其特征是 7-endo Heck 环化作为关键步骤。在该合成过程中，开发了对映异构纯环戊烯酮和环己烯结构单元 5 和 6 的短合成，它们构成了胍那卡司汀 N 的 A 和 C 环片段。这些片段通过具有挑战性的共轭加成反应连接，该反应也产生了 C11 季碳立体中心。区域选择性 7-endo Heck 环化产生了一个三环中间体，该中间体经过精心设计以完成 guanacastepene N 的第一次全合成和 guanacastepene 天然产物的第二次对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ja0650504
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2R,3R,3aR,5aS)-2-acetyloxy-3a,5a-dimethyl-1-oxo-3-propan-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-benzo[f]azulene-9-carboxylate 在 palladium diacetate 三乙基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到[(4R,5R,6R,9S)-6,9-dimethyl-3,14-dioxo-5-propan-2-yl-15-oxatetracyclo[7.6.1.02,6.013,16]hexadec-13(16)-en-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  使用不常见的 7-Endo Heck 环化作为关键步骤，对映选择性全合成胍基乙酸 N

  摘要：

  开发了 (+)-guanacastepene N 的收敛、对映选择性全合成，其特征是 7-endo Heck 环化作为关键步骤。在该合成过程中，开发了对映异构纯环戊烯酮和环己烯结构单元 5 和 6 的短合成，它们构成了胍那卡司汀 N 的 A 和 C 环片段。这些片段通过具有挑战性的共轭加成反应连接，该反应也产生了 C11 季碳立体中心。区域选择性 7-endo Heck 环化产生了一个三环中间体，该中间体经过精心设计以完成 guanacastepene N 的第一次全合成和 guanacastepene 天然产物的第二次对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ja0650504