5-bromo-3-p-methoxybenzyluridine | 110104-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-bromo-3-p-methoxybenzyluridine
• 英文别名: 5-bromo-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 110104-24-0
• 化学式: C₁₇H₁₉BrN₂O₇
• 分子量: 443.251
• InChiKey: NMZHIDRBIPCVJC-IXYNUQLISA-N

物化性质

• 沸点：
  631.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.734±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.56
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  123.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-p-methoxybenzyluridine 在 aluminum (III) chloride 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-(α-benzoylbenzyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  3-氧代-2-芳基肼基丙醛与活性亚甲基试剂的缩合反应：通过6π-电环化反应形成2-羟基-和2-氨基-6-取代-5-芳基氮烟酸酯和吡啶并[3,2-c]肉啉。

  摘要：

  3-Oxo-3-phenyl-2-(p-tolylhydrazono)propanal (1a) 在乙酸铵存在下与氰基乙酸乙酯在乙酸中缩合生成 2-hydroxy-6-phenyl-5-p-tolylazonicotinic acid乙酯(6a)或2-氨基-6-苯基-5-甲苯基-氮烟酸乙酯(8)，取决于反应条件。类似地，其他 3-氧代-3-芳基-2-芳基肼基丙醛 1a,b 与活性亚甲基腈 2c,d 缩合生成芳基氮烟酸酯 6b,c。相反，2-[(4-硝基苯基)-腙]-3-氧代-3-苯基-丙醛 (1c) 与氰基乙酸乙酯反应生成 6-(4-硝基苯基)-2-氧代-2,6- 乙酯二氢吡啶并[3,2-c]cinnoline-3-carboxylate (11)，通过一种新的6π-电环化途径。最后，3-oxo-2-(苯肼基)-3-p-tolylpropanal (1d) 与 2a-c 缩合生成哒嗪酮 13a-c。

  DOI：

  10.3390/molecules17066547
• 作为产物：
  描述：

  5-溴尿苷 、 4-甲氧基氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到5-bromo-3-p-methoxybenzyluridine
  参考文献：
  名称：

  3-氧代-2-芳基肼基丙醛与活性亚甲基试剂的缩合反应：通过6π-电环化反应形成2-羟基-和2-氨基-6-取代-5-芳基氮烟酸酯和吡啶并[3,2-c]肉啉。

  摘要：

  3-Oxo-3-phenyl-2-(p-tolylhydrazono)propanal (1a) 在乙酸铵存在下与氰基乙酸乙酯在乙酸中缩合生成 2-hydroxy-6-phenyl-5-p-tolylazonicotinic acid乙酯(6a)或2-氨基-6-苯基-5-甲苯基-氮烟酸乙酯(8)，取决于反应条件。类似地，其他 3-氧代-3-芳基-2-芳基肼基丙醛 1a,b 与活性亚甲基腈 2c,d 缩合生成芳基氮烟酸酯 6b,c。相反，2-[(4-硝基苯基)-腙]-3-氧代-3-苯基-丙醛 (1c) 与氰基乙酸乙酯反应生成 6-(4-硝基苯基)-2-氧代-2,6- 乙酯二氢吡啶并[3,2-c]cinnoline-3-carboxylate (11)，通过一种新的6π-电环化途径。最后，3-oxo-2-(苯肼基)-3-p-tolylpropanal (1d) 与 2a-c 缩合生成哒嗪酮 13a-c。

  DOI：

  10.3390/molecules17066547

文献信息

• HIROTA, KOSAKU;SAJIKI, HIRONAO;MAKI, YOSHIFUMI;INOUE, HIDEO;UEDA, TOHRU, 14TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., TOKUSHIMA, OCT. 30TH - NOV. 1ST, 1986, OXFO+
  作者：HIROTA, KOSAKU、SAJIKI, HIRONAO、MAKI, YOSHIFUMI、INOUE, HIDEO、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——