4-amino-6-hydroxy-2-methylthiocyanatopyrimidine | 77708-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-amino-6-hydroxy-2-methylthiocyanatopyrimidine
• 英文别名: (4-amino-2-methylsulfanyl-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl) thiocyanate
• CAS: 77708-88-4
• 化学式: C₆H₆N₄OS₂
• 分子量: 214.272
• InChiKey: OAIOGQWVNMQILV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-6-hydroxy-2-methylthiocyanatopyrimidine 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-amino-5-methylsulfanyl-6H-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Hit-to-Lead studies: The discovery of potent, orally bioavailable thiazolopyrimidine CXCR2 receptor antagonists

  摘要：

  A Hit-to-Lead optimisation programme was carried out on a high throughput screening hit, the thiazolopyrimidine 1, resulting in the discovery of the potent, orally bioavailable CXCR2 antagonist 29. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.091
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiocyanide 、 基巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以88%的产率得到4-amino-6-hydroxy-2-methylthiocyanatopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  研究杂环系列。十八。4-氨基嘧啶化学在1,4,7,9-四氮杂苯并[ b ]吩噻嗪合成中的应用

  摘要：

  据报道由4-氨基嘧啶合成1,4,7,9-四氮杂苯并[ b ]吩噻嗪环系统。通过将4-氨基嘧啶转化为相应的5-硫氰酸根衍生物，然后水解并随后用2,3-二氯喹喔啉处理，获得了该新的杂环。通过使用合适的取代起始原料获得了几种衍生物。用硝酸和硫酸混合硝化得到相应的13-硝基衍生物。光谱分析与分配的结构一致。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170747

文献信息

• Iodine mediated an efficient and greener thiocyanation of aminopyrimidines by a modification of the Kaufmann’s reaction
  作者：Ricaurte Rodríguez、Patricia Camargo、César A. Sierra、Carlos Y. Soto、Justo Cobo、Manuel Nogueras

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.058

  日期：2011.5

  A new, safe, and efficient methodology for the thiocyanation of some aminopyrimidine derivatives has been implemented. The thiocyanation reactions proceeded at room temperature with high yields and selectivity. This route is a less toxic alternative to other common thiocyanation techniques because it uses molecular iodine as a halogen source, which is less reactive and easier to handle than chlorine or bromine. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• OKAFOR C. O., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 7, 1587-1592
  作者：OKAFOR C. O.

  DOI：——

  日期：——