(1S,3aR,4S,7aR)-5-(1,3-dithian-2-yl)-4-hydroxy-1-(isoquinolin-7-yl)-7a-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbaldehyde | 1174032-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,3aR,4S,7aR)-5-(1,3-dithian-2-yl)-4-hydroxy-1-(isoquinolin-7-yl)-7a-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbaldehyde
• CAS: 1174032-99-5
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₂S₂
• 分子量: 425.616
• InChiKey: PKBNJJHMBXDLJM-WDWDUUAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮基膦酸二甲酯 、 (1S,3aR,4S,7aR)-5-(1,3-dithian-2-yl)-4-hydroxy-1-(isoquinolin-7-yl)-7a-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbaldehyde 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以28%的产率得到(1S,3aR,4R,7aR)-5-(1,3-dithian-2-yl)-4-ethynyl-1-isoquinolin-7-yl-7a-methyl-2,3,3a,7-tetrahydro-1H-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素 A 和 J 及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  描述了天然存在的对映体形式的高选择性抗增殖天然产物皮质抑素 A (1) 和 J (5) 的全合成。采用的模块化和收敛策略依赖于分子内 oxa-Michael 加成/醛醇/脱水级联反应来铸造分子的 ABCD 环框架以及 Sonogashira 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应，以将必要的构建块组装成所需的七环骨架。来自后期环氧酮的不同方法以立体选择性方式导致两个目标分子。开发的合成技术被应用于构建皮质抑素的几种类似物，这些类似物经过生物学评估，并与天然产物在抗多种癌细胞的抗增殖活性方面进行了比较。发现缺乏皮质抑素 A 的二甲氨基和羟基的类似物 8 和 81 表现出与母体化合物相当的生物活性，从而得出这样的结论，即这些功能对生物活性不是必需的。

  DOI：

  10.1021/ja902939t
• 作为产物：
  描述：

  在 三氧化硫吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(1S,3aR,4S,7aR)-5-(1,3-dithian-2-yl)-4-hydroxy-1-(isoquinolin-7-yl)-7a-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素 A 和 J 及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  描述了天然存在的对映体形式的高选择性抗增殖天然产物皮质抑素 A (1) 和 J (5) 的全合成。采用的模块化和收敛策略依赖于分子内 oxa-Michael 加成/醛醇/脱水级联反应来铸造分子的 ABCD 环框架以及 Sonogashira 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应，以将必要的构建块组装成所需的七环骨架。来自后期环氧酮的不同方法以立体选择性方式导致两个目标分子。开发的合成技术被应用于构建皮质抑素的几种类似物，这些类似物经过生物学评估，并与天然产物在抗多种癌细胞的抗增殖活性方面进行了比较。发现缺乏皮质抑素 A 的二甲氨基和羟基的类似物 8 和 81 表现出与母体化合物相当的生物活性，从而得出这样的结论，即这些功能对生物活性不是必需的。

  DOI：

  10.1021/ja902939t