2,2-spiro(9',9'-fluorenyl)-4-(4'-methoxyphenyl)-7-phenyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane | 118133-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,2-spiro(9',9'-fluorenyl)-4-(4'-methoxyphenyl)-7-phenyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: 2,2-(spiro-9,9-fluorenyl)-4(p-methoxyphenyl)-7-phenyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane；2,2-(spiro-9,9-fluorenyl)-4(p-methoxyphenyl)-7-phenyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo[3.3.0]octane；Otelzudiookgdk-kchleumxsa-；(1R,3aR,6aS)-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylspiro[1,2,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,9'-fluorene]-4,6-dione
• CAS: 118133-84-9；123539-89-9
• 化学式: C₃₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 472.543
• InChiKey: OTELZUDIOOKGDK-KCHLEUMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-氨基芴盐酸盐 在 acetic acid sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,2-spiro(9',9'-fluorenyl)-4-(4'-methoxyphenyl)-7-phenyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统作为潜在的1.3偶极子：第14部分。1布朗斯台德和路易斯酸催化α-氨基酸酯的亚芳基亚胺的环加成反应

  摘要：

  在布朗斯台德和路易斯酸的存在下，α-氨基酸酯的亚芳基亚胺与一系列偶极亲和剂的环加成反应显示出显着的速率增加。对于布朗斯台德酸，速率与该酸的pK a有关，并且在室温下发生向反应性双极性亲和剂的环加成。对于所研究的路易斯酸，速率加速以Zn（OAc）2 > AgOAc> LiOAc> MgOAc 2的顺序降低，但也依赖于LiBr> LiOAc和AgOAc> AgOTs的阴离子。据信路易斯酸催化的方法是金属-1，3-偶极的环加成的实例。在布朗斯台德和路易斯酸催化过程中，环加成都是区域和立体特异性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87794-2

文献信息

• X=Y-ZH systems as potential 1.3-dipoles
  作者：Ronald Grigg、H.Q.Nimal Gunaratne、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87794-2

  日期：——

  Cycloadditions of arylidene imines of α-amino acid esters to a range of dipolarophiles show substantial rate enhancements in the presence of Bronsted and Lewis acids. For Bronsted acids the rate is related to the pKa of the acid and cycloadditions to reactive dipolarophiles occur at room temperature. For the Lewis acids studied the rate acceleration decreases in the order Zn(OAc)2 > AgOAc > LiOAc >

  在布朗斯台德和路易斯酸的存在下，α-氨基酸酯的亚芳基亚胺与一系列偶极亲和剂的环加成反应显示出显着的速率增加。对于布朗斯台德酸，速率与该酸的pK a有关，并且在室温下发生向反应性双极性亲和剂的环加成。对于所研究的路易斯酸，速率加速以Zn（OAc）2 > AgOAc> LiOAc> MgOAc 2的顺序降低，但也依赖于LiBr> LiOAc和AgOAc> AgOTs的阴离子。据信路易斯酸催化的方法是金属-1，3-偶极的环加成的实例。在布朗斯台德和路易斯酸催化过程中，环加成都是区域和立体特异性的。
• GRIGG, RONALD;DONEGAN, GREGORY;GUNARATNE, H. Q. NIMAL;KENNEDY, DEIRDRE A.+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1723-1746
  作者：GRIGG, RONALD、DONEGAN, GREGORY、GUNARATNE, H. Q. NIMAL、KENNEDY, DEIRDRE A.+

  DOI：——

  日期：——
• GRIGG, RONALD;GUNARATNE, H. Q. NIMAL;SRIDHARAN, VISUVANATHAR, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5887-5898
  作者：GRIGG, RONALD、GUNARATNE, H. Q. NIMAL、SRIDHARAN, VISUVANATHAR

  DOI：——

  日期：——
• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 21 activation of the ZH proton in imines.
  作者：Ronald Grigg、Gregory Donegan、H.Q.Nimal Gunaratne、Deirdre A. Kennedy、John F. Malone、Visuvanathar Sridharan、Sunit Thianpatanagul

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80037-5

  日期：1989.1

  Imines, RCH=N-ZH, possessing a range of ZH groups (Z=CHCOPh, CHCOSR, CHCONHR, CHP(O)(OEt)2, 2-CH-pyridyl, 2-CH-thiazolyl, and 9-fluorenyl) undergo thermal 1,2-prototropy generating azomethine ylides stereospecifically. The intermediate azomethine ylides undergo cycloaddition reactions with dipolarophiles either via an endo-transition state or via both endo- and exo-transition states to give polyfunctional

  亚胺，RCH = N-ZH，具有一范围ZH基团（Z = CHCOPh，CHCOSR，CHCONHR，CHP（O）（OET）2，2-CH-吡啶基，2- CH噻唑基，和9-芴基）经历热1,2-原生质体产生立体定向的偶氮甲亚胺。中间体偶氮甲亚胺基团通过内过渡态或通过内过渡和外过渡态与偶极亲和剂进行环加成反应，以高收率得到多官能吡咯烷。在某些涉及存在酰胺活化基团的亚胺的实例中，亚胺催化双极性亲和剂的顺式-反式异构化。报道了两个环加合物的X射线晶体结构。