4-Methoxy-2-[(4-nitrophenyl)methoxy]benzaldehyde | 938269-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methoxy-2-[(4-nitrophenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 938269-06-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅
• 分子量: 287.272
• InChiKey: JYBIGEDFQKXVKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 4-Methoxy-2-[(4-nitrophenyl)methoxy]benzaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, spectroscopic and crystallographic characterizations of 4-nitrobenzyloxy derivatives and benzofurans from ortho-substituted benzaldehydes and 4-nitrobenzyl bromide

  摘要：

  通过 4-硝基溴化苄与 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛（香兰素）、2-羟基-3-甲氧基苯甲醛（邻香兰素）和 2-羟基-4-甲氧基苯甲醛的反应，制备了一系列苄氧基苯甲醛衍生物（1-3）。当反应时间较长时，正羟基醛与 4-硝基溴化苄反应可得到苯并呋喃衍生物（4 和 5）。三种苄氧基苯甲醛衍生物（1-3）与 2-氨基甲基呋喃（糠胺）发生缩合反应，生成了新的亚胺化合物（6-8）。这些醛（1-3）、苯并呋喃衍生物（4 和 5）和亚胺化合物（6-8）的结构已通过元素分析、红外光谱、1H NMR 和 13C NMR 以及质谱得到确认。化合物 4-6 的固态结构是通过单晶 X 射线晶体学确定的。

  DOI：

  10.1007/s11224-010-9618-6
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 对硝基溴化苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到4-Methoxy-2-[(4-nitrophenyl)methoxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, spectroscopic and crystallographic characterizations of 4-nitrobenzyloxy derivatives and benzofurans from ortho-substituted benzaldehydes and 4-nitrobenzyl bromide

  摘要：

  通过 4-硝基溴化苄与 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛（香兰素）、2-羟基-3-甲氧基苯甲醛（邻香兰素）和 2-羟基-4-甲氧基苯甲醛的反应，制备了一系列苄氧基苯甲醛衍生物（1-3）。当反应时间较长时，正羟基醛与 4-硝基溴化苄反应可得到苯并呋喃衍生物（4 和 5）。三种苄氧基苯甲醛衍生物（1-3）与 2-氨基甲基呋喃（糠胺）发生缩合反应，生成了新的亚胺化合物（6-8）。这些醛（1-3）、苯并呋喃衍生物（4 和 5）和亚胺化合物（6-8）的结构已通过元素分析、红外光谱、1H NMR 和 13C NMR 以及质谱得到确认。化合物 4-6 的固态结构是通过单晶 X 射线晶体学确定的。

  DOI：

  10.1007/s11224-010-9618-6

文献信息

• Syntheses, spectroscopic and crystallographic characterizations of 4-nitrobenzyloxy derivatives and benzofurans from ortho-substituted benzaldehydes and 4-nitrobenzyl bromide
  作者：Zeliha Hayvali、Hakan Dal、Pinar Köksal、Duygu Şahin、Tuncer Hökelek

  DOI：10.1007/s11224-010-9618-6

  日期：2010.8

  A series of benzyloxybenzaldehyde derivatives (1–3) were prepared by the reactions of 4-nitrobenzyl bromide with 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde (vanillin), 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde (o-vanillin) and 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde. When the reaction time is quite long, benzofuran derivatives (4 and 5) were obtained by the reactions of ortho-hydroxyaldehydes with the 4-nitrobenzyl bromide. Condensation reactions among the three benzyloxybenzaldehyde derivatives (1–3) with 2-aminomethylfuran (furfurylamine) yielded the new imine compounds (6–8). The structures of these aldehydes (1–3), benzofuran derivatives (4 and 5) and imine compounds (6–8) were confirmed on the basis of elemental analyses, IR, 1H NMR and 13C NMR and mass spectroscopy. The solid-state structures of compounds 4–6 were determined by single-crystal X-ray crystallography.

  通过 4-硝基溴化苄与 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛（香兰素）、2-羟基-3-甲氧基苯甲醛（邻香兰素）和 2-羟基-4-甲氧基苯甲醛的反应，制备了一系列苄氧基苯甲醛衍生物（1-3）。当反应时间较长时，正羟基醛与 4-硝基溴化苄反应可得到苯并呋喃衍生物（4 和 5）。三种苄氧基苯甲醛衍生物（1-3）与 2-氨基甲基呋喃（糠胺）发生缩合反应，生成了新的亚胺化合物（6-8）。这些醛（1-3）、苯并呋喃衍生物（4 和 5）和亚胺化合物（6-8）的结构已通过元素分析、红外光谱、1H NMR 和 13C NMR 以及质谱得到确认。化合物 4-6 的固态结构是通过单晶 X 射线晶体学确定的。