(3R,8aR)-8a-allyl-6-(benzyloxycarbonyl)-5-oxo-3-phenyl-6-(phenylselenyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 1049705-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,8aR)-8a-allyl-6-(benzyloxycarbonyl)-5-oxo-3-phenyl-6-(phenylselenyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• CAS: 1049705-25-0
• 化学式: C₃₀H₂₉NO₄Se
• 分子量: 546.525
• InChiKey: MCCCIMSQOWAJBA-QOXPCENISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8aR)-8a-allyl-6-(benzyloxycarbonyl)-5-oxo-3-phenyl-6-(phenylselenyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,8aS)-8a-allyl-6-(benzyloxycarbonyl)-5-oxo-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Synthetic Route to cis-2,4-Disubstituted and 2,4-Bridged Piperidines

  摘要：

  A synthetic route to enantiopure cis-2,4-disubstituted and 2,4-bridged piperidines is reported, the key step being a stereoselective conjugate addition of an organocuprate to a phenylglycinol-derived unsaturated lactam bearing a substituent at the 8a-position.

  DOI：

  10.1021/jo801172b
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 (3R,8aR)-8a-allyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 、 氯甲酸苄酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到(3R,8aR)-8a-allyl-6-(benzyloxycarbonyl)-5-oxo-3-phenyl-6-(phenylselenyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Synthetic Route to cis-2,4-Disubstituted and 2,4-Bridged Piperidines

  摘要：

  A synthetic route to enantiopure cis-2,4-disubstituted and 2,4-bridged piperidines is reported, the key step being a stereoselective conjugate addition of an organocuprate to a phenylglycinol-derived unsaturated lactam bearing a substituent at the 8a-position.

  DOI：

  10.1021/jo801172b