15-epi-15-E2t-IsoP | 1220119-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15-epi-15-E2t-IsoP
• 英文别名: (Z)-7-[(1S,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 1220119-09-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: XEYBRNLFEZDVAW-QIQFKOGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-[(1S,2R,3R)-3-(1-ethoxyethoxy)-2-[(E,3R)-3-(1-ethoxyethoxy)oct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoic acid 在 乙醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到15-epi-15-E2t-IsoP
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 15-D_2t- and 15-epi-15-E_2t-Isoprostanes

  摘要：

  The first total synthesis of 15-D-2t-isoprostane is described. (-)-(9S, 15S)-15-D-2t-IsoP 1 and (+)-(11R, 15R)-15-epi-15-E-2t-IsoP 2 have been obtained in 15 steps from orthogonally protected enantiopure bicycle 3. Key features include an easy introduction of the cis side chains via ozonolysis, a highly selective enzymatic chemical differentiation of a non-meso-1,5-diol, and the use of a common synthetic intermediate allowing a stereodivergent approach to the target molecules.

  DOI：

  10.1021/jo1000274