1-(2-hydroxyethyl)-4-methylpyrrol-2-acetic acid | 83821-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-4-methylpyrrol-2-acetic acid
• 英文别名: 2-[1-(2-hydroxyethyl)-4-methylpyrrol-2-yl]acetic acid
• CAS: 83821-07-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: LMLUVOKZEHMPDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)-4-methylpyrrol-2-acetic acid 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [1-(2-Methanesulfonyloxy-ethyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和吖庚因类似物的合成

  摘要：

  已经设计了多种先前未知的 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其各种 5-和 6-取代衍生物的合成方法。其中一些过程已经扩展到迄今为止未报道的 5,6,7,8-四氢吡咯并[1,2-a]吡啶-8-羧酸和5,6,7,8-四氢-9H-吡咯并[1, 2-a]氮杂-9-羧酸衍生物。开发了两种将吡咯转化为相应吡咯-2-乙酸酯的新工艺。这两种方法都基于使用容易获得的乙二酰吡咯衍生物作为起始材料。一个序列涉及α-酮酯的皂化，然后是粗α-酮酸盐的Wolff-Kishner 还原和随后由此产生的乙酸衍生物的酯化。

  DOI：

  10.1139/v82-328
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(2-acetoxyethyl)-4-formylpyrrole-2-glyoxalate 生成 1-(2-hydroxyethyl)-4-methylpyrrol-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和吖庚因类似物的合成

  摘要：

  已经设计了多种先前未知的 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其各种 5-和 6-取代衍生物的合成方法。其中一些过程已经扩展到迄今为止未报道的 5,6,7,8-四氢吡咯并[1,2-a]吡啶-8-羧酸和5,6,7,8-四氢-9H-吡咯并[1, 2-a]氮杂-9-羧酸衍生物。开发了两种将吡咯转化为相应吡咯-2-乙酸酯的新工艺。这两种方法都基于使用容易获得的乙二酰吡咯衍生物作为起始材料。一个序列涉及α-酮酯的皂化，然后是粗α-酮酸盐的Wolff-Kishner 还原和随后由此产生的乙酸衍生物的酯化。

  DOI：

  10.1139/v82-328