(RS)-3,9-diamino-1,11-dimethyl-5,7-dihydrodibenzo[c,e]thiepin | 1005389-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (RS)-3,9-diamino-1,11-dimethyl-5,7-dihydrodibenzo[c,e]thiepin
• CAS: 1005389-14-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂S
• 分子量: 270.398
• InChiKey: XSCMIJGVJDFWLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  560.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-3,9-diamino-1,11-dimethyl-5,7-dihydrodibenzo[c,e]thiepin 在 硫酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.5h， 以56%的产率得到(-)-(R)-3,9-dihydroxy-1,11-dimethyl-5,7-dihydrodibenzo[c,e]thiepin
  参考文献：
  名称：

  Chiral induction in nematic and smectic C liquid crystal phases by dopants with axially chiral 1,11-dimethyl-5,7-dihydrodibenz[c,e]thiepin cores

  摘要：

  三种具有轴向手性核心的钙钛矿分子：(S)-3,9-双[(4-十二烷氧基苯甲酰基)氧基]-1,11-二甲基-5,7-二氢二苯并[c,e]硫杂卓(5a)、(R)-3,9-双[(4-丁氧基苯甲酰基)氧基]-1,11-二甲基-5,7-二氢二苯并[c,e]硫杂卓 (5b)，以及 (R)-3,9-双[(4-辛氧基苯甲酰基)氧基]-1、11-二甲基-5,7-二氢二苯并[c,e]硫杂卓 (5c) 的光学纯品，并掺杂在具有 I-N-SmA-SmC (INAC) 相序的四种钙钛矿液晶宿主（PhP、PhB、NCB76 和 DFT）以及向列宿主 5CB 中。在 T-TN-I = -2 K 时，INAC 主晶在 N* 相中的螺旋扭转力 (β)范围为 24-43 µm-1，5CB 为 56-58 µm-1，与之前报道的轴向手性双萘的螺旋扭转力相当。有趣的是，这些掺杂剂能稳定和拓宽 5CB 中 N* 相的温度范围。在某些掺杂剂-INAC 主混合物中，还观察到诱导出了手性 TGBA* 相。掺杂剂 5a 可诱导非手性苯基嘧啶宿主 PhP 的 SmC 相产生可测量的自发极化，极化功率 δp 为 -104 ± 20 nC cm-2。比较了掺杂剂 5a-c 和二硝基类似物 (+)-1,11- 二硝基-3,9-双[(4-壬氧基苯甲酰基)氧基]-5,7-二氢二苯并[c、e]硫杂卓 (4) 表明，硝基取代基在促进 SmC* 相手性转移方面起着主导作用，而核心的螺旋形貌似乎是促进 N* 相手性转移的更重要因素。

  DOI：

  10.1039/b712253e
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-1,11-dimethyl-3,9-dinitro-5,7-dihydrodibenzo[c,e]thiepin 在 tin(II) chloride dihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.12 g的产率得到(RS)-3,9-diamino-1,11-dimethyl-5,7-dihydrodibenzo[c,e]thiepin
  参考文献：
  名称：

  Chiral induction in nematic and smectic C liquid crystal phases by dopants with axially chiral 1,11-dimethyl-5,7-dihydrodibenz[c,e]thiepin cores

  摘要：

  三种具有轴向手性核心的钙钛矿分子：(S)-3,9-双[(4-十二烷氧基苯甲酰基)氧基]-1,11-二甲基-5,7-二氢二苯并[c,e]硫杂卓(5a)、(R)-3,9-双[(4-丁氧基苯甲酰基)氧基]-1,11-二甲基-5,7-二氢二苯并[c,e]硫杂卓 (5b)，以及 (R)-3,9-双[(4-辛氧基苯甲酰基)氧基]-1、11-二甲基-5,7-二氢二苯并[c,e]硫杂卓 (5c) 的光学纯品，并掺杂在具有 I-N-SmA-SmC (INAC) 相序的四种钙钛矿液晶宿主（PhP、PhB、NCB76 和 DFT）以及向列宿主 5CB 中。在 T-TN-I = -2 K 时，INAC 主晶在 N* 相中的螺旋扭转力 (β)范围为 24-43 µm-1，5CB 为 56-58 µm-1，与之前报道的轴向手性双萘的螺旋扭转力相当。有趣的是，这些掺杂剂能稳定和拓宽 5CB 中 N* 相的温度范围。在某些掺杂剂-INAC 主混合物中，还观察到诱导出了手性 TGBA* 相。掺杂剂 5a 可诱导非手性苯基嘧啶宿主 PhP 的 SmC 相产生可测量的自发极化，极化功率 δp 为 -104 ± 20 nC cm-2。比较了掺杂剂 5a-c 和二硝基类似物 (+)-1,11- 二硝基-3,9-双[(4-壬氧基苯甲酰基)氧基]-5,7-二氢二苯并[c、e]硫杂卓 (4) 表明，硝基取代基在促进 SmC* 相手性转移方面起着主导作用，而核心的螺旋形貌似乎是促进 N* 相手性转移的更重要因素。

  DOI：

  10.1039/b712253e