绿花倒提壶酸 | 17233-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 绿花倒提壶酸
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-dihydroxy-2-(1-methylethyl)butyric acid
• 英文别名: (+)-(2R,3R)-viridifloric acid；(+) viridifloric acid；(+)-viridifloric acid；viridifloric acid；2-isopropyl-4-deoxy-D-erythronic acid；D_r-2r_F,3c_F-Dihydroxy-2-isopropyl-buttersaeure；(2R)-2-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 17233-93-1
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: KXEISHUBUXWXGY-IYSWYEEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  331.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  绿花倒提壶酸 在 盐酸 、 咪唑钠 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 反应 25.75h， 生成 (4R,5R)-4-Isopropyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid (7R,7aR)-7-hydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷核生物碱，中间体，间番茄红素，番茄红素及其类似物及其N-氧化物的合成。潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  合成了（-）-和（+）-四氢邻苯二甲酸以及（-）-和（+）-viridifloric酸，并在C-9上将它们的异亚丙基衍生物与（-）-维甲酸合成，后者通过单芥子碱的水解获得，分离。来自猪屎豆。水解，然后氧化，分别导致了茚满，中间药物，番茄红素和新的非天然产物的N-氧化物。在P388淋巴细胞性白血病系统中同时筛选N-氧化氮，对每种类似物进行筛选，并对结果进行比较。制备了其他相关类似物，并进行了类似的筛选，并将结果与​​N-氧化铟的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm00383a001
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2,5-Trimethyl-4-(1-methylethyl)-1,3-dioxolan-4-carbonsaeure 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 以71%的产率得到绿花倒提壶酸
  参考文献：
  名称：

  Ladner, Wolfgang, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 10, p. 3413 - 3426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The total synthesis of some pyrrolyzidine alkaloids and their absolute configuration
  作者：N.K. Kochetkov、A.M. Likhosherstov、V.N. Kulakov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82781-2

  日期：1969.1

  The number of known pyrrolyzidine alkaloids of the ester type is on the increase (e.g. Leonard1), but their total synthesis, which could finally prove the relative and absolute configuration, has not yet been accomplished. Now we report the first total synthesis of the simplest group of ester alkaloids containing isomeric 1-hydroxymethylpyrrolyzidines as necines, esterified by isomeric 2-isopropyl-2

  已知的酯型吡咯烷生物碱的数量正在增加（例如Leonard 1），但是它们的总合成（最终可以证明其相对和绝对构型）尚未实现。现在，我们报道了最简单的一组酯生物碱的首次全合成，该酯生物碱包含异构体1-羟甲基吡咯烷作为烟碱，并被异构体2-异丙基-2,3-二羟基丁酸酯化。已经确定了化合物的相对和绝对构型。
• Stereoselective Synthesis of (−)-Trachelanthic Acid and (+)-Viridifloric Acid, Necic Acid Components of Pyrrolizidine Alkaloids from a Common Intermediate
  作者：Haruki Niwa、Takeshi Ogawa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.63.3707

  日期：1990.12

  (1′S,2S,5R)-2-(t-butyl)-5-(1′-hydroxyethyl)-5-isopropyl-1,3-dioxolan-4-one (6), while reduction of 5 with LiBH(s-Bu)3 in ether gave the (1′R)-isomer 7 predominantly. (−)-Trachelanthic acid (1) and (+)-viridifloric acid (2) were synthesized upon hydrolysis of 6 and 7, respectively.

  (2S,5R)-5-乙酰基-2-(叔丁基)-5-异丙基-1,3-dioxolan-4-one (5) 中的侧链酮基的非对映选择性还原 (i-Bu)乙醚中的 2AlH 得到 (1'S,2S,5R)-2-(t-丁基)-5-(1'-羟乙基)-5-异丙基-1,3-dioxolan-4-one (6)，同时还原5 与 LiBH(s-Bu)3 在乙醚中主要得到 (1'R)-异构体 7。(-)-草根酸 (1) 和 (+)-绿花酸 (2) 分别在 6 和 7 水解后合成。
• Minor alkaloids of Heliotropium curassavicum
  作者：Subramaniam Mohanraj、Polur S. Subramanian、Werner Herz

  DOI：10.1016/s0031-9422(82)85059-0

  日期：1982.1

  Abstract Isolation and structure determination of the minor alkaloids of Heliotropium curassavicum are described. These include the new pyrrolizidine alkaloids, heliocurassavine [isoretronecanol (−) curassavine], heliocoromandaline [isoretronecanol (+) viridiflorate], heliocurassavicine [isoretronecanol (−) trachelanthate], heliocurassavinine [laburnine (−) trachelanthate], curassavinine [supinidine

  摘要 描述了向日葵微量生物碱的分离和结构测定。这些包括新的吡咯里西啶生物碱、橙花碱 [异戊二烯醇 (-) 橙花素]、香豆碱 [异戊二烯醇 (+) viridiflorate]、橙花素 [isoretronecanol (-) trachelanthate]、橙花碱 [laburnine (-) curassavinate] [laburnine (-) curassavinate] ]、香豆碱[supinidine (+) viridifloratel、heliovinine [supinidine (-) trachelanthate] 和curassanecine [1-(α-羟基-甲基)-8α pyrrolizidin-1β-ol]。通过生物碱及其水解产物的高分辨率 1 H NMR、质谱和纸电泳确定结构。
• An efficient enantioselective synthesis of (+)-indicine -oxide, an antitumor pyrrolizidine alkaloid
  作者：Haruki Niwa、Takeshi Ogawa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80561-x

  日期：1989.1

  An antitumor pyrrolizidine alkaloid, (+)-indicine -oxide (1) has been synthesized enantioselectively in five steps starting with a lactone 4.

  从内酯4开始，在五个步骤中对映选择性地合成了抗肿瘤吡咯烷核生物碱（（+）-indicine-oxide （1））。
• Iso-lycopsamine, a pyrrolizidine alkaloid from Heliotropium keralense
  作者：Subban Ravi、Akoni J. Lakshmanan、Werner Herz

  DOI：10.1016/0031-9422(90)89080-s

  日期：1990.1

  Abstract The pyrrolizidine alkaloids of Heliotropium keralense have been isolated and characterized. They are iso -lycopsamine, a new pyrrolizidine ester alkaloid, intermedine and retronecine. iso -Lycopsamine was formulated as 1,2-dehydro-1-hydroxymethyl-7β-(+)-viridifloroxy-8α-pyrrolizidine on the basis of spectroscopic measurements and hydrolysis.

  摘要 已分离和表征了向日葵的吡咯里西啶生物碱。它们是iso-lycopsamine，一种新的吡咯里西啶酯生物碱，intermedine 和retronecine。在光谱测量和水解的基础上，iso-Lycopsamine 被配制成 1,2-dehydro-1-hydroxymethyl-7β-(+)-viridifloroxy-8α-pyrrolizidine。