N-methyl-N-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)acetamide | 1554189-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)acetamide
• CAS: 1554189-76-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: YDIXUVLSXLZKPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (苯乙炔基)三氟硼酸钾 、 N-甲基-N-乙烯基乙酰胺 在 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 以71 %的产率得到N-methyl-N-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  氢化钴催化三氟硼酸炔基烯烃的加氢炔基化

  摘要：

  描述了钴催化的烯烃与三氟硼酸炔基的加氢炔基化反应，通过氢化钴介导的自由基极性交叉金属氢原子转移过程进行。该方法在温和条件下以高产率提供结构多样的含炔基化合物，具有底物范围广、官能团耐受性良好、适合相对复杂的天然产物和生物活性分子的后期功能化的特点。将范围扩大到烯基三氟硼酸盐进一步增加了所开发方法的实用性。这种方法为烯烃与亲核炔基/烯基试剂的自由基参与的炔基化和烯基化反应开辟了一条替代途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c02211

文献信息

• Head-to-tail homo- and heterodimerization of vinylamides by hidden proton catalysis
  作者：Naseem Iqbal、Guro Blakstad、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.041

  日期：2014.2

  Chemoselective dimerization of vinylamides is reported. A number of vinylacylamides were shown to undergo stereoselective cationic intermolecular head-to-tail homodimerization. Correspondingly, chemoselective heterodimerization reactions readily afforded hydroalkenylation of vinylacylamide with vinylsulfonamide. Different mild methods for hidden proton catalysis were studied. The in situ generation of, e.g., HSbF6 from the [Au]SbF6-PhC equivalent to CHI catalytic systems was applied. Successful vinylacylamide head-to-tail dimerizations seem to be dependant on the ability of N-C-O acylamide electron delocalization, affording stabilized intermediates. In general, the reactions demonstrate the ability of vinylacylamides to effectively undergo hydroalkenylation to afford 1,3-N,N-functionalized (E)-but-1-ene products. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.